1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon, auch Anthrazenbraun oder Anthragallol genannt, ist ein brauner Farbstoff, der zur Klasse der Anthrachinonfarbstoffe gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon
Andere Namen	Anthrazenbraun Anthragallol 1,2,3-Trihydroxyanthracen-9,10-dion 1,2,3-Trioxyanthrachinon C.I. Mordant Brown 42 C.I. 58200
Summenformel	C14H8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 602-64-2 EG-Nummer 210-022-4 ECHA-InfoCard 100.009.112 PubChem 11768 ChemSpider 11275 Wikidata Q5413057
Eigenschaften
Molare Masse	256,21 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	315 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon kommt natürlich in den Wurzeln des Färberkrapp (Rubia tinctorum) als Glycosid vor.

Synthese

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon kann durch Kondensation von Benzoesäure mit Gallussäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt werden. Weiterhin kann Anthrazenbraun auch durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Phthalsäure und 1,2,3-Trihydroxybenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid oder Zinnsalz gewonnen werden.

Eigenschaften

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon ist ein kristalliner, brauner, in Wasser unlöslicher Farbstoff. Er löst sich in Alkohol und Eisessig mit bräunlichgelber Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit bräunlichroter Farbe. In der Literatur existieren verschiedene Angaben zum Schmelzpunkt. Die Angaben verschiedener Autoren liegen im Bereich zwischen 313 und 315 °C. Niedrigere beobachtete Schmelzpunkte bei 310 °C resultieren möglicherweise aus unreineren Proben.

Verwendung

1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon findet als echtester brauner Beizenfarbstoff, zum Färben und Drucken von Wolle und Baumwolle Anwendung.

Einzelnachweise

1. Tadataka Noro u. a.: Inhibition of Xanthine Oxidase by Anthraquinones. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 35, Nr. 10, 1987, S. 4314–4316, doi:10.1248/cpb.35.4314. 
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall: Pigment Compendium: A Dictionary and Optical Microscopy of Historic Pigments. Routledge, 2008, ISBN 0-7506-8980-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. C. Seuberlich: Einwirkung der Schwefelsäure auf ein Gemenge von Gallus- und Benzoësäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1877, S. 38–43, doi:10.1002/cber.18770100114. 
5. Mugunthu R. Dhananjeyan, Youli P. Milev, Michael A. Kron, Muraleedharan G. Nair: Synthesis and Activity of Substituted Anthraquinones against a Human Filarial Parasite, Brugia malayi. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 48, Nr. 8, März 2005, S. 2822–2830, doi:10.1021/jm0492655. 
6. L. A. Wiles: 249. The polarographic reduction of hydroxy- and methoxyanthraquinones. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). °C, 1952, S. 1358–1362, doi:10.1039/JR9520001358. 
7. G. Flumiani, V. Bajić: Beiträge zu Synthesen von Oxyanthrachinonsalzen. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. Band 71, Nr. 1, Dezember 1937, S. 293–297, doi:10.1007/BF01798096. 
8. W. D. Treadwell, Gerold Schwarzenbach: Über die elektrometrische Titration von phenolen in alkoholischer Lösung. In: Helvetica Chimica Acta. Band 11, Nr. 1, 1928, S. 386–405, doi:10.1002/hlca.19280110148. 
9. Datenblatt 1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Januar 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
10. Ernst L. Cahn: Ueber Methylanthragallole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 2, 1886, S. 2333–2336, doi:10.1002/cber.188601902152.