Tetrahydroharmin

Tetrahydroharmin (THH) ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydroharmin
Andere Namen	(R)-1,2,3,4-Tetrahydroharmin (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol (IUPAC) Leptaflorine
Summenformel	C13H16N2O
Kurzbeschreibung	Feststoff mit grünlichem Farbton (Hydrochlorid) weißer Feststoff (Base) leicht pinker, amorpher Feststoff (Base)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17019-01-1 PubChem 159809 ChemSpider 140510 Wikidata Q135068
Eigenschaften
Molare Masse	216,28 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	232–234 °C (Hydrochlorid) 187–190 °C (Base)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Banisteriopsis caapi

Es kommt in der Lianenart Banisteriopsis caapi und in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.

Physiologische Wirkung

Tetrahydroharmin ist schwacher Serotonin-Wiederaufnahmehemmer, jedoch kein Monoaminooxidase-Hemmer.

Weblinks

• Harman-Alkaloide. In: Erowid. (englisch)
• TIHKAL: #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch)
• isomerdesign.com: Tetrahydroharmine (englisch)

Einzelnachweise

1. TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch)
2. Shaheen Faizi, Aneela Naz: Jafrine, a novel and labile β-carboline alkaloid from the flowers of Tagetes patula. In: Tetrahedron. Band 58, Nr. 31, Juli 2002, S. 6185–6197, doi:10.1016/S0040-4020(02)00615-4. 
3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob, et al.: Various alkaloid profiles in decoctions of Banisteriopsis caapi. In: Journal of Psychoactive Drugs. 37. Jahrgang, Nr. 2, Juni 2005, S. 151–5, doi:10.1080/02791072.2005.10399796, PMID 16149328 (catbull.com [PDF; abgerufen am 10. August 2012]). 
5. James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob, et al.: Pharmacokinetics of hoasca alkaloids in healthy humans. In: Journal of Ethnopharmacology. 65. Jahrgang, Nr. 3, Juni 1999, S. 243–56, doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8, PMID 10404423. 

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