Ter Meer Reaktion Die ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und dient der überführung eines geminalen Nitroh

Die Ter-Meer-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und dient der Überführung eines geminalen Nitrohalogenalkans in ein geminales Dinitroalkan. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Edmund ter Meer (1852–1931) benannt.

Mechanismus der Ter-Meer-Reaktion

Mechanistisch handelt es sich um eine aliphatische nukleophile Substitution des Halogenid-Ions (im Formelbeispiel Chlorid) durch ein Nitrit-Ion. Hierfür wird ein Reaktionsmechanismus vorgeschlagen, bei dem im ersten Schritt vom Nitroalkan 1 ein Proton abgespalten wird und das Carbanion 2 entsteht. Dieses Nitrocarbanion wird zu 3 reprotoniert und schließlich das Chlorid nukleophil durch Nitrit substituiert. Es resultiert das geminale Dinitroalkan 4.

Werden Nitrohalogenalkane dagegen mit Kaliumhydroxid behandelt, entstehen in einer ähnlichen Reaktion ein Gemisch der beiden cis-trans-Isomere [(E)/(Z)-Isomere] des vicinalen Dinitroalkens:

Einzelnachweise Bearbeiten

Edmund ter Meer (1876): Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe. Justus Liebigs Annalen der Chemie 181 (1): 1–22. doi:10.1002/jlac.18761810102.
M. Frederick Hawthorne: aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction, J. Am. Chem. Soc.; 1956; 78(19), 4980–4984, doi:10.1021/ja01600a048.
D. E. Bisgrove, J. F. Brown, L. B. Clapp: 3,4-Dinitro-3-hexene In: Organic Syntheses. 37, 1957, S. 23, doi:10.15227/orgsyn.037.0023; Coll. Vol. 4, 1963, S. 372 (PDF).

[1] Edmund ter Meer (1876): Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe. Justus Liebigs Annalen der Chemie 181 (1): 1–22. doi:10.1002/jlac.18761810102.

[2] M. Frederick Hawthorne: aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction, J. Am. Chem. Soc.; 1956; 78(19), 4980–4984, doi:10.1021/ja01600a048.

[3] D. E. Bisgrove, J. F. Brown, L. B. Clapp: 3,4-Dinitro-3-hexene In: Organic Syntheses. 37, 1957, S. 23, doi:10.15227/orgsyn.037.0023; Coll. Vol. 4, 1963, S. 372 (PDF).