In der chemischen Nomenklatur werden Subtraktionspräfixe (Subtraktion = Abzug, Streichung; Präfix = Vorsilbe) benutzt, um anzugeben, dass aus einer Stammverbindung etwas abgespalten wurde oder etwas „fehlt“. Die Bezeichnung (der Name) der Stammverbindung ist dann entsprechend zu ergänzen.
Beispiele für Subtraktionspräfixe Bearbeiten
Beispiele für solche Subtraktionspräfixe sind Des-, Nor- und Anhydro-:
Des- Bearbeiten
- „Des-methyl-“ bedeutet, das in der betreffenden Verbindung eine Methylgruppe fehlt (= durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist)
- Desoxyzucker sind Kohlenhydrate, in denen eine Hydroxygruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist
- In den Des-Carotinoiden fehlen sämtliche Methylgruppen
In seltenen Fällen steht die Vorsilbe auch für die Ringöffnung einer Base bei gleichbleibender Summenformel.
| Anhydro- |
Nor- Bearbeiten
Die Vorsilbe kann verschiedene Bedeutungen haben, was bisweilen zu Unklarheiten führt:
- Norephedrin enthält eine Methylgruppe weniger als Ephedrin
- Norbornan enthält drei Methylgruppen weniger als Bornan
- „Nor-“ kann auch für eine Ringverengung, also das Fehlen einer Methylengruppe (–CH2–) im Ring stehen. So sind Norsteroide etwa solche, deren Ring A ein Fünfring statt des üblichen Sechsrings im Steroid ist.
Anhydro- Bearbeiten
Die Vorsilbe steht für die
- intramolekulare Wasserabspaltung zwischen zwei Hydroxygruppen unter Bildung eines Ethers (IUPAC-konforme Bezeichnung)
- intramolekulare Abspaltung von Wasser aus einem meist komplexen Alkohol unter Bildung einer C=C-Doppelbindung
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Duden Online: Subtraktion
- Duden Online: Präfix
- Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 136–139, ISBN 3-8047-1167-7.
- ↑ Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.
- Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 139, ISBN 3-8047-1167-7.