Stereoselektive Synthese

Als Stereoselektive Synthese wird in der Chemie ein Verfahren bezeichnet, mit dem ein Molekül zielgerichtet mit einer festgelegten räumlichen Struktur aufgebaut wird, so dass von mehreren möglichen Stereoisomeren eines bevorzugt gebildet wird.

Schematische Darstellung einer stereoselektiven Synthese: Es entsteht bevorzugt – oder ausschließlich – die Struktur rechts.

Ziel

Neben dem allgemeinen Ziel einer chemischen Synthese, Bindungen kontrolliert zu knüpfen, entstehen hierbei ein oder mehrere neue Stereozentren. Das Ziel einer stereoselektiven Synthese ist nunmehr die selektive, also überwiegende Produktion eines bestimmten Stereoisomers. Bei einer stereospezifischen Synthese wird nur ein reines Stereoisomer gebildet.

Stereoselektive Synthesen können erfolgen, wenn mindestens eine der an der Reaktion beteiligten Substanzen einen eindeutigen Aufbau (Konfiguration) besitzt. Zum einen werden natürliche Stoffe ("ex chiral pool") als Ausgangsmaterialien oder Hilfsstoffe eingesetzt, zum anderen können diese, oder künstlich hergestellte, Substanzen in einer katalytischen Reaktion eingesetzt werden. Ein Spezialfall der stereoselektiven Katalyse (mit Einschränkungen auch chirale oder asymmetrische Katalyse genannt) ist der Einsatz von Enzymen. Die stereoselektive Synthese ist besonders bei der Herstellung von biologisch aktiven Substanzen und Medikamenten von großer Bedeutung, da die räumliche Struktur bei natürlichen Prozessen oftmals entscheidend für pharmakologische oder allgemeiner biologische Wirkung und den Effekt einer Substanz ist.

Sowohl in der Industrie als auch in der Wissenschaft gehört die Entwicklung neuer stereoselektiver Synthesen daher zu den am intensivsten beforschten Gebieten der modernen Chemie, besonders der organischen Chemie.

Einzelnachweise

1. Bernhard Testa: Grundlagen der Organischen Stereochemie. Verlag Chemie, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25935-X, S. 147–162.
2. Miklós Simonyi (Hrsg.): Problems and Wonders of Chiral Molecules. Akadémiai Kiadó, Budapest 1990, ISBN 9630558815.
3. Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1998, ISBN 3-8047-1485-4.
4. E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur. J. Clin. Pharmacol. 26. Jahrgang, Nr. 6, 1984, S. 663–668, PMID 6092093 (englisch).