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Flavinmononukleotid Flavinmononucleotid FMN auch Riboflavin 5 phosphat leitet sich vom Vitamin Riboflavin Vitamin B2 ab

Flavinmononukleotid

Flavinmononucleotid (FMN), auch Riboflavin-5'-phosphat, leitet sich vom Vitamin Riboflavin (Vitamin B2) ab. Es fungiert als Coenzym in verschiedenen Oxidoreduktasen, u. a. NADH-Dehydrogenase. Während des katalytischen Reaktionszyklus durchläuft die Verbindung ausgehend von der oxidierten Form als FMN sowohl die Semichinon- (FMNH·) als auch die reduzierte Form (FMNH2). FMN ist ein stärkeres Oxidationsmittel als NAD und ist Teil solcher Reaktionen, in denen nicht nur Transfers von Hydridionen (also zwei Elektronen), sondern Einzelelektronenübertragungen stattfinden.

Strukturformel
Allgemeines
Name Flavinmononukleotid
Andere Namen
  • Riboflavin-5'-phosphat
  • Riboflavin-5'-(dihydrogenphosphat)
Summenformel C17H21N4O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 456,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung als Farbstoff Bearbeiten

In Lebensmitteln wird Riboflavin-5'-phosphat als gelber Farbstoff genutzt und hierfür synthetisch aus Riboflavin hergestellt. Verwendung findet es beispielsweise bei der Herstellung von Cremespeisen, Desserts, Speiseeis, Süßwaren, Käse, Mayonnaise, Suppen, Teigwaren. Für den menschlichen Organismus sind keine Nebenwirkungen bekannt, es gilt als unbedenklich. In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 101 (früher auch E 107) zugelassen.

Siehe auch Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (books.google.de).
  2. ↑ Datenblatt Riboflavin-5′-monophosphat Natriumsalz, tested according to Ph. Eur. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).
  3. Eintrag zu E 101: Riboflavins in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
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Veröffentlichungsdatum:
Flavinmononucleotid FMN auch Riboflavin 5 phosphat leitet sich vom Vitamin Riboflavin Vitamin B2 ab Es fungiert als Coenzym in verschiedenen Oxidoreduktasen u a NADH Dehydrogenase Wahrend des katalytischen Reaktionszyklus durchlauft die Verbindung ausgehend von der oxidierten Form als FMN sowohl die Semichinon FMNH als auch die reduzierte Form FMNH2 FMN ist ein starkeres Oxidationsmittel als NAD und ist Teil solcher Reaktionen in denen nicht nur Transfers von Hydridionen also zwei Elektronen sondern Einzelelektronenubertragungen stattfinden StrukturformelAllgemeinesName FlavinmononukleotidAndere Namen Riboflavin 5 phosphat Riboflavin 5 dihydrogenphosphat Summenformel C17H21N4O9PExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 146 17 8 130 40 5 Natriumsalz EG Nummer 205 664 7ECHA InfoCard 100 005 150PubChem 643976ChemSpider 559060DrugBank DB03247Wikidata Q376061EigenschaftenMolare Masse 456 34 g mol 1Aggregatzustand fest 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 Natriumsalz keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P Satze 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Verwendung als Farbstoff 2 Siehe auch 3 Weblinks 4 EinzelnachweiseVerwendung als Farbstoff BearbeitenIn Lebensmitteln wird Riboflavin 5 phosphat als gelber Farbstoff genutzt und hierfur synthetisch aus Riboflavin hergestellt Verwendung findet es beispielsweise bei der Herstellung von Cremespeisen Desserts Speiseeis Susswaren Kase Mayonnaise Suppen Teigwaren Fur den menschlichen Organismus sind keine Nebenwirkungen bekannt es gilt als unbedenklich In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 101 3 fruher auch E 107 zugelassen Siehe auch BearbeitenFlavin Adenin Dinucleotid FAD FAD Synthetase Nicotinamidadenindinukleotid NAD Riboflavin Riboflavinkinase FMN bindende Fluoreszenzproteine Vitamin B2Weblinks BearbeitenFMN in der EBI Macromolecular Structure DatabaseEinzelnachweise Bearbeiten David R Lide CRC Handbook of Chemistry and Physics 85th Edition CRC Press 2004 ISBN 978 0 8493 0485 9 books google de a b Datenblatt Riboflavin 5 monophosphat Natriumsalz tested according to Ph Eur bei Sigma Aldrich abgerufen am 7 Januar 2022 PDF Eintrag zu E 101 Riboflavins in der Europaischen Datenbank fur Lebensmittelzusatzstoffe abgerufen am 16 Juni 2020 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Flavinmononukleotid amp oldid 237500943