Pyridoxamin

Pyridoxamin ist eine feste, wasserlösliche chemische Verbindung, die als lebensnotwendige Verbindung zu den Vitaminen zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Trivialname	Pyridoxamin
Andere Namen	4-(Aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol (IUPAC)
Summenformel	C8H12N2O2
CAS-Nummer	85-87-0 524-36-7 (Dihydrochlorid) 529-96-4 (Phosphat)
PubChem	1052
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Dihydrochlorid)
Vorkommen	ubiquitär
Physiologie
Funktion	Coenzym bei verschiedenen enzymatischen Reaktionen, vor allem mit Aldehydfunktionen
Täglicher Bedarf	1,6–1,8 mg
Folgen bei Mangel	Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen, Epileptische Anfälle
Überdosis	>500 mg·d^−1
Eigenschaften
Molare Masse	168,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C 224–226 °C (Zersetzung, Dihydrochlorid)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (Dihydrochlorid 500 g·l^−1 bei 20 °C) schwer löslich in Ethanol (Dihydrochlorid 6,5 g·l^−1 bei 20 °C) praktisch unlöslich in Ether und Chloroform (Dihydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Dihydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zusammen mit Pyridoxin, Pyridoxal sowie deren phosphorylierten Derivaten, die in vivo leicht ineinander umgewandelt werden, bilden sie die Gruppe Vitamin B₆. Die biologisch aktive Form der Vitamin-B₆-Gruppe heißt Pyridoxalphosphat. Bei der Lagerung und Zubereitung von Lebensmitteln können sich die Formen des Vitamins ändern, da beispielsweise bei der Hitzesterilisation von Milch eine Umwandlung von Pyridoxal zu Pyridoxamin stattfindet. Pyridoxamin ist besonders im tierischen Gewebe enthalten.

Geschichte

Pyridoxamin wurde erstmals 1944 von Karl August Folkers synthetisiert.

FDA-Einstufung

Pyridoxamin, oder das Salz Pyridoxamin·2 HCl (ein Dihydrochlorid), welche als Nahrungsergänzungsmittel zugelassen sind, wurde 2009 in den USA von der FDA als Arzneistoff deklariert, da es ein Bestandteil des in klinischer Prüfung befindliche Medikament Pyridorin ist.

Eigenschaften

Pyridoxamin ist ein farbloser, licht- und wärmeempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Pyridoxamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2017.
2. Datenblatt Pyridoxamine dihydrochloride, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
3. Ibrahim Elmadfa, Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen. UTB, 2015, ISBN 978-3-8252-8552-4, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Wiley-VCH: Ullmann’s Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Ermin Welzl: Biochemie der Ernährung. Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-085431-2, S. 231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. R. E. Olson: Karl August Folkers (1906–1997). In: Journal of Nutrition. 131. Jahrgang, Nr. 9, 1. September 2001, S. 2227–2230, PMID 11533258 (nutrition.org).