Octopin

D-Octopin ist ein Guanidinderivat. Es wurde aus Muskelgewebe verschiedenen wirbellosen Tieren, wie z. B. Octopus, Pecten maximus oder Sipunculus nudus isoliert, wo es ein funktionelles Analogon zur Milchsäure (Lactat) darstellt.

Strukturformel
D-Octopin
Allgemeines
Name	Octopin
Andere Namen	N^2-(1-Carboxyethyl)-N^5-(diaminomethylen)ornithin (IUPAC) N^a-(1-Carboxyethyl)arginin N^2-(D-1-Carboxyethyl)-L-arginin 2-(1-Carboxy-ethylamino)-5-guanidino-pentansäure 2-(1-Carboxy-ethylamino)-5-guanidino-valeriansäure
Summenformel	C9H18N4O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34522-32-2 (D-Octopin) PubChem 108172 ChemSpider 389221 Wikidata Q2013941
Eigenschaften
Molare Masse	246,27 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	281–282 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Octopin ist das erste isolierte Opin. Es verdankt seinen Namen Octopus octopodia, aus dem es 1927 gewonnen wurde.

Vorkommen

Octopin wurde in den Miskeln von Mollusken, z. B. in Kammmuscheln (Patinopecten yessoensis) und Octopoden (Eledone moschata) entdeckt. Es kommt auch (zusammen mit Nopalin) in den Wurzelhalsgallen von Pflanzen vor.

Biosynthese

D-Octopin wird durch eine stereoselektive NADH-abhängige Octopin-Dehydrogenase (EC 1.5.1.11) aus Pyruvat und L-Arginin über eine reduktive Kondensation gebildet. L-Arginin selbst wird dabei aus Phospho-L-Arginin gewonnen. Dadurch kann das bei der Glykolyse anfallende reduzierte Nikotinamidadenindinukleotid NADH reoxidiert werden, so dass NAD⁺ entsteht. Dies entspricht der Milchsäuregärung, bei der Pyruvat zu L-Lactat reduziert wird.

Synthese D-Octopins aus Pyruvat und L-Arginin, katalysiert von der Octopin-Dehydrogenase (ODH)

Die Reaktion ist auch umkehrbar: Aus NAD⁺ kann wieder NADH gebildet und D-Octopin in Pyruvat und L-Arginin gespalten werden.

Bedeutung

Tintenfische müssen sich bei Flucht oder Angriff schnell fortbewegen können, was viel Energie in Form von ATP erfordert. Jedoch kann das nötige ATP nicht aus der aeroben Atmung gewonnen werden, da Sauerstoff nicht schnell genug in die Zellen gelangen kann. Bei Tintenfischen ist für die schnelle Fortbewegung ein spezieller Muskel verantwortlich, der die Energie auf anaeroben Wege der Glykolyse durch die Bildung von D-Octopin bezieht.

Es wurde lange Zeit antizipiert, dass im Gegensatz zur Milchsäuregärung anfallendes D-Octopin als schwache Säure nicht zur Ansäuerung der Zelle beiträgt (Azidose). Dem ist entgegenzuhalten, dass D-Octopin im Gegensatz zu Lactat den intrazellulären Raum nicht verlassen kann und sich damit in größeren Mengen ansammelt. Schließlich führe die biochemische Bildung von D-Octopin auch zur Azidose.

Siehe auch

• Opine

Einzelnachweise

1. Eintrag zu D-(+)-Octopine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
2. G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, S. 318 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. K. Morizawa: Über die Extraktstoffe von Octopus octopodia. In: Acta Schol. Med. Kyoto, 1927, 10, S. 285–298.
4. SH. Smits et al.: A structural basis for substrate selectivity and stereoselectivity in octopine dehydrogenase from Pecten maximus. In: J Mol Biol., 2008, 381 (1); S. 200–211; PMID 18599075; doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003.
5. HO. Pörtner: Environmental and functional limits to muscular exercise and body size in marine invertebrate athletes. In: Comp Biochem Physiol A Mol Integr Physiol., 2002, 133 (2), S. 303–321; PMID 12208302; doi:10.1016/S1095-6433(02)00162-9.