Nesmeyanov Reaktion Die oder Nesmejanow Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie Erstmals beschrieben

Die Nesmeyanov-Reaktion, oder Nesmejanow-Reaktion, ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Erstmals beschrieben wurde sie 1929 vom sowjetischen Chemiker Alexander Nikolaevich Nesmeyanov (1899–1980). Diese Reaktion dient der Metallierung von aromatischen Verbindungen.

Übersichtsreaktion Bearbeiten

Bei dieser Reaktion reagiert ein Diazoniumsalz mit einem Metallsalz unter Zugabe von Kupfer-Pulver zu einer metallorganischen Verbindung unter Stickstoff-Abspaltung. Dies wird hier veranschaulicht am Beispiel der Reaktion von Phenyldiazonium-Chlorid mit Quecksilber(II)-chlorid (HgCl₂) zu Phenylquecksilberchlorid:

Übersichtsreaktion der Nesmeyanov-Reaktion

Reaktionsmechanismus Bearbeiten

Nesmejanov-Reaktion – Reaktionsmechanismus

Bei der Reaktion des Phenyldiazonium-Chlorids mit Quecksilber(II)-chlorid (HgCl₂) kommt es zunächst zur Bildung von Trichlormercurat(II). Durch Zugabe von metallischem Kupfer entstehen dann Phenylquecksilberchlorid und Stickstoff. Der detaillierte Ablauf der Spaltung der Phenyldiazonium-Ionen wird in der Literatur noch diskutiert.

Varianten Bearbeiten

Neben Kupfer-Pulver kann auch Eisen-Pulver verwendet werden. Durch diese Reaktion können auch Metalle wie Thallium, Blei, Zinn, Arsen, Antimon und Bismut an die Phenylgruppe gebunden werden.

Siehe auch Bearbeiten

Pechmann-Reaktion

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Nesmeyanov-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2020.
↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2012, S. 401, ISBN 978-3-13-541507-9.
↑ V. S. Kikot', L. A. Kazitsyna, O. A. Reutov: On the mechanism of certain reactions proceeding with the participation of diazonium salts. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 15, Nr. 6, 1966, S. 924–930, doi:10.1007/BF00846041.
↑ O. A. Reutov: Mechanism of reactions between diazo compounds and metals with formation of organometallic compounds. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 5, Nr. 8, 1956, S. 963–970, doi:10.1007/BF01166411.

[Römpp-1] Eintrag zu Nesmeyanov-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2020.

[Jung-2] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2012, S. 401, ISBN 978-3-13-541507-9.

[Kikot-3] V. S. Kikot', L. A. Kazitsyna, O. A. Reutov: On the mechanism of certain reactions proceeding with the participation of diazonium salts. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 15, Nr. 6, 1966, S. 924–930, doi:10.1007/BF00846041.

[Reutov-4] O. A. Reutov: Mechanism of reactions between diazo compounds and metals with formation of organometallic compounds. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 5, Nr. 8, 1956, S. 963–970, doi:10.1007/BF01166411.