Indophenolblau ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Chinoniminfarbstoffe.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Indophenolblau | |||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||
| Summenformel | C18H16N2O | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | dunkelblaues Pulver | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 276,3 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 168–170 °C | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Herstellung Bearbeiten
Bei der Herstellung von Indophenolblau wird im ersten Schritt N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin mit Iod oder Natriumpersulfat zum Chinondiimin oxidiert. Diese Zwischenstufe reagiert mit 1-Naphthol an der para-Position zur Hydroxy-Gruppe im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution. Das resultierende Diarylamin wird im letzten Schritt zum Indophenol oxidiert:
Verwendung Bearbeiten
Die Reaktion einer wässrigen Lösung aus 1-Naphthol und N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin dient als NADI-Reagenz zum biochemischen Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase (Oxidase-Test) in Bakterien und in der Histologie.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Indophenol Blue bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2019 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Indophenol Blue bei TCI Europe, abgerufen am 23. Juli 2019.
- Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.
- W. L. Gaby, C. Hadley: Practical laboratory test for the identification of Pseudomonas aeruginosa, in: J. Bacteriol. 1957, 74, 356–358, PMID 13475249, PMC 314647 (freier Volltext).