Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Iminodiessigsäure | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO4 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 133,103 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 247,5 °C (Zersetzung) | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (23,7 g·l−1 bei 25 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||
| ΔHf0 | −932,6 kJ·mol−1 | |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von Diethanolamin in Ausbeuten um 95 % d. Th. Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80 % zugänglich ist.
Eigenschaften Bearbeiten
IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu2+, Co2+, Ni2+ und Zn2+ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH2-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900.000 Tonnen.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Datenblatt Iminodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
- ↑ Eintrag zu Iminodiacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Eintrag zu Iminodiessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
- Patent EP1125633: Process for preparing carboxylic acids by dehydrogenating alcohols. Veröffentlicht am 3. Januar 2007, Anmelder: Degussa AG, Erfinder: Monika Berweiler, Andreas Freund, Walter Girke, Matthias Höpp, Daniel Ostgard, Jörg Sauer, Rudolf Vanheertum.
- Patent US4895971: Process for the production of iminodiacetonitrile. Veröffentlicht am 23. Januar 1990, Anmelder: W. R. Grace & Co., Erfinder: Jow-Lih Su, Martin B. Sherwin.
- Free Online Library: (Memento des vom 11. Mai 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis..