Huperzin A

Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff. Es gehört zu den Lycopodium-Alkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Huperzin A
Andere Namen	9-Amino-13-ethyliden-11-methyl-4-aza-tricyclo[7.3.1.0^3,8]trideca-3(8),6,11-trien-5-on (IUPAC) HupA Huperaine A Selagine
Summenformel	C15H18N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102518-79-6 [(–)-HupA] 120786-18-7 [(±)-HupA] EG-Nummer (Listennummer) 600-320-6 ECHA-InfoCard 100.132.430 PubChem 854026 ChemSpider 16736021 DrugBank DB04864 Wikidata Q425198
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidementiva
Wirkmechanismus	reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	242,32 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330 P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310
Toxikologische Daten	1,8 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p., (–)-HupA) 2,5 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, i.v., (–)-HupA)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Tannen-Bärlapp (Huperzia selago)

Huperzin A ist ein Naturstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata) vorkommt.

Pharmakologische Eigenschaften

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Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Huperzin A hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann. So soll der Degenerationsprozess von Nervenzellen verlangsamt werden.

Toxikologie

Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300–500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich sein soll. Ansonsten ist Huperzin A bei größeren Mengen sehr giftig, sowohl beim Einatmen und Verschlucken, als auch bei Berührung mit der Haut.

Literatur

• G. Yang, Y. Wang, J. Tian, J. P. Liu: Huperzine A for Alzheimer’s disease: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: PloS one, Band 8, Nummer 9, 2013, S. e74916, doi:10.1371/journal.pone.0074916, PMID 24086396, PMC 3781107 (freier Volltext) (Review).
• Q. P. Yang, et al.: Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liquid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection. In: Phytomedicine, Jg. 10 (2003), S. 200–206, PMID 12725577
• Xu-Chang He et al.: Studies on analogues of huperzine A for treatment of senile dementia. VI. Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its inhibitory activity of acetylcholinesterase. In: Acta Pharmaceutica Sinica, Band 38, 2003, Heft 5, S. 346–349, PMID 12958837.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Huperzin A. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
2. Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
3. (Memento vom 30. April 2013 im Internet Archive) ACToR (Aggregated Computational Toxicology Resource)
4. X. F. Yan, W. H. Lu, W. J. Lou, X. C. Tang: [Effects of huperzine A and B on skeletal muscle and the electroencephalogram]. In: Zhongguo yao li xue bao = Acta Pharmacologica Sinica. Band 8, Nummer 2, März 1987, S. 117–123, PMID 2958995.
5. Wang BS, Wang H, Wei ZH, Song YY, Zhang L, Chen HZ: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer’s disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. 116. Jahrgang, Nr. 4, 2009, S. 457–65, doi:10.1007/s00702-009-0189-x, PMID 19221692. 

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