Hexaphenylethan ist eine hypothetische organische Verbindung die aus einem sechsfach phenylsubstituiertem Ethanzentrum b

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexaphenylethan
Andere Namen	1,1,1,2,2,2-Hexaphenylethan (IUPAC)
Summenformel	C38H30
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	17854-07-8
PubChem	519482
ChemSpider	453126
Wikidata	Q21099522
Eigenschaften
Molare Masse	486,658 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexaphenylethan ist eine hypothetische organische Verbindung, die aus einem sechsfach phenylsubstituiertem Ethanzentrum besteht. Allerdings war bisher kein Syntheseversuch erfolgreich. Ursprünglich wurde gedacht, Hexaphenylethan durch Dimerisierung des freien Tritylradikals erhalten zu können. NMR-spektroskopische Experimente zeigten jedoch, dass in der Realität das asymmetrische Gombergs Dimer entsteht. Ein Hauptgrund gegen eine symmetrische Dimerisierung ist dabei ein zu hoher sterischer Anspruch der Phenylgruppen.

Allerdings war es möglich ein substituiertes Derivat, Hexakis(3,5-di-t-butylphenyl)ethan zu synthetisieren. Dieses zeichnet sich durch einen mit 167 pm im Vergleich zu typischen Einfachbindungen (154 pm) sehr großen C–C Abstand der zentralen Kohlenstoffatome aus. Es wird angenommen, dass London-Dispersionswechselwirkungen zwischen den tert-Butylsubstituenten zentrale Beiträge für die Stabilität dieses sterisch gehinderten Moleküls leisten.

Siehe auch Bearbeiten

Tetraphenylmethan
Hexaphenyldisilan (synthetisierbares siliciumorganisches Analogon)

Einzelnachweise Bearbeiten

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Errol G. Lewars: Modeling Marvels. 2008, ISBN 978-1-4020-6973-4, Chapter 8: Hexaphenylethane, S. 115–129.
Sören Rösel, Ciro Balestrieri, Peter R. Schreiner: Sizing the role of London dispersion in the dissociation of all-meta tert-butyl hexaphenylethane. In: Chemical Science. 8. Jahrgang, Nr. 1, 2017, S. 405–410, doi:10.1039/C6SC02727J, PMC 5365070 (freier Volltext) – (englisch, rsc.org).

Literatur Bearbeiten

Yasuto Uchimura, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki: Inside Back Cover: New Insights into the Hexaphenylethane Riddle: Formation of an α,o-Dimer. In: Angewandte Chemie International Edition. 54. Jahrgang, Nr. 13, 2015, S. 4125, doi:10.1002/anie.201501649.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Errol G. Lewars: Modeling Marvels. 2008, ISBN 978-1-4020-6973-4, Chapter 8: Hexaphenylethane, S. 115–129.

[3] Sören Rösel, Ciro Balestrieri, Peter R. Schreiner: Sizing the role of London dispersion in the dissociation of all-meta tert-butyl hexaphenylethane. In: Chemical Science. 8. Jahrgang, Nr. 1, 2017, S. 405–410, doi:10.1039/C6SC02727J, PMC 5365070 (freier Volltext) – (englisch, rsc.org).