HBTU 2 1H Benzotriazol 1 yl 1 1 3 3 tetramethyluronium hexafluorophosphat ist ein Kupplungsreagenz welches in der Peptid

Strukturformel
	HBTU (O-Form)
Allgemeines
Name	HBTU
Andere Namen	3-[Bis(dimethylamino)methyliumyl]-3H-benzotriazol-1-oxid-hexafluorphosphat; 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium-hexafluorphosphat;
Summenformel	C11H16F6N5OP
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	94790-37-1
EG-Nummer (Listennummer)	619-076-7
ECHA-InfoCard	100.133.815
PubChem	2733084
ChemSpider	2014894
Wikidata	Q19787025
Eigenschaften
Molare Masse	379,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐284‐304‐305‐311‐338‐340‐342‐351
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

HBTU (2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium-hexafluorophosphat) ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.

Die Kupplung von aktivierten Aminosäuren mit Peptiden unter Verwendung von HBTU als Hilfreagenz verläuft racemisierungsarm. HBTU ist ein vergleichsweise mildes Kupplungsreagenz. Alternative Kupplungsreagenzien sind z. B. HATU, HCTU, TBTU, COMU, TOMBU und COMBU.

HBTU kann in zwei Formen vorliegen, als Uroniumsalz (O-Form) oder als das bevorzugte, aber weniger reaktive Iminiumsalz (N-Form):

HBTU (N-Form)

Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 173 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer Reaktionsenthalpie von −1032 J·g⁻¹ bzw. −391 kJ·mol⁻¹.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt HBTU ≥98.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2015 (PDF).
Reinhard Knorr, Arnold Trzeciak, Willi Bannwarth, Dieter Gillessen: New coupling reagents in peptide chemistry. In: Tetrahedron Letters. 30, 1989, S. 1927, doi:10.1016/S0040-4039(00)99616-3.
Solange Adam: HBTU: a mild activating agent of muramic acid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2, 1992, S. 571, doi:10.1016/S0960-894X(01)81199-9.
C. U. Hjørringgaard, A. Brust, P. F. Alewood: Evaluation of COMU as a coupling reagent for in situ neutralization Boc solid phase peptide synthesis. In: Journal of Peptide Science. Band 18, Nummer 3, März 2012, S. 199–207, doi:10.1002/psc.1438, PMID 22252935.
R. Subirós-Funosas, L. Nieto-Rodriguez, K. J. Jensen, F. Albericio: COMU: scope and limitations of the latest innovation in peptide acyl transfer reagents. In: Journal of Peptide Science. Band 19, Nummer 7, Juli 2013, S. 408–414, doi:10.1002/psc.2517, PMID 23712932.
Y. E. Jad, S. N. Khattab, B. G. de la Torre, T. Govender, H. G. Kruger, A. El-Faham, F. Albericio: TOMBU and COMBU as Novel Uronium-type peptide coupling reagents derived from Oxyma-B. In: Molecules. Band 19, Nummer 11, 2014, S. 18953–18965, doi:10.3390/molecules191118953, PMID 25412042.
Iman Abdelmoty, Fernando Albericio u. a.: Structural studies of reagents for peptide bond formation: Crystal and molecular structures of HBTU and HATU. In: Letters in Peptide Science. 1, 1994, S. 57, doi:10.1007/BF00126274.
J. B. Sperry, C. J. Minteer, JingYa Tao, R. Johnson, R. Duzguner, M. Hawksworth, S. Oke, P. F. Richardson, R. Barnhart, D. R. Bill, R. A. Giusto, J. D. Weaver: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing. In: Organic Process Research & Development. Band 22, 2020, S. 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.

[Sigma-1] Datenblatt HBTU ≥98.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2015 (PDF).

[DOI10.1016/S0040-4039%252800%252999616-3-2] Reinhard Knorr, Arnold Trzeciak, Willi Bannwarth, Dieter Gillessen: New coupling reagents in peptide chemistry. In: Tetrahedron Letters. 30, 1989, S. 1927, doi:10.1016/S0040-4039(00)99616-3.

[DOI10.1016%252FS0960-894X%252801%252981199-9-3] Solange Adam: HBTU: a mild activating agent of muramic acid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2, 1992, S. 571, doi:10.1016/S0960-894X(01)81199-9.

[4] C. U. Hjørringgaard, A. Brust, P. F. Alewood: Evaluation of COMU as a coupling reagent for in situ neutralization Boc solid phase peptide synthesis. In: Journal of Peptide Science. Band 18, Nummer 3, März 2012, S. 199–207, doi:10.1002/psc.1438, PMID 22252935.

[5] R. Subirós-Funosas, L. Nieto-Rodriguez, K. J. Jensen, F. Albericio: COMU: scope and limitations of the latest innovation in peptide acyl transfer reagents. In: Journal of Peptide Science. Band 19, Nummer 7, Juli 2013, S. 408–414, doi:10.1002/psc.2517, PMID 23712932.

[6] Y. E. Jad, S. N. Khattab, B. G. de la Torre, T. Govender, H. G. Kruger, A. El-Faham, F. Albericio: TOMBU and COMBU as Novel Uronium-type peptide coupling reagents derived from Oxyma-B. In: Molecules. Band 19, Nummer 11, 2014, S. 18953–18965, doi:10.3390/molecules191118953, PMID 25412042.

[DOI10.1007/BF00126274-7] Iman Abdelmoty, Fernando Albericio u. a.: Structural studies of reagents for peptide bond formation: Crystal and molecular structures of HBTU and HATU. In: Letters in Peptide Science. 1, 1994, S. 57, doi:10.1007/BF00126274.

[Sperry-8] J. B. Sperry, C. J. Minteer, JingYa Tao, R. Johnson, R. Duzguner, M. Hawksworth, S. Oke, P. F. Richardson, R. Barnhart, D. R. Bill, R. A. Giusto, J. D. Weaver: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing. In: Organic Process Research & Development. Band 22, 2020, S. 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.