www.wikidata.de-de.nina.az

Gentamicine Die sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen Unter dem Freinamen Genta

Gentamicine

Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.

Geschichte Bearbeiten

Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt. Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).

Strukturen und Eigenschaften Bearbeiten

Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.

Gentamicine
Name(n) Struktur CAS-
Nummer 		PubChem Summenformel Molare
Masse
  • Gentamicin A
 13291-74-2 86474 C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
  • Gentamicin A1
  • Gentamicin A2
 55715-66-7 86489 C17H33N3O11 455,46 g·mol−1
  • Gentamicin A3
 55715-67-8 86490 C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
  • Gentamicin A4
  • Gentamicin B
  • Betamicin
 36889-15-3 37569 C19H38N4O10 482,53 g·mol−1
  • Gentamicin B1
 36889-16-4 3034288 C20H40N4O10 496,55 g·mol−1
  • Gentamicin C1
 25876-10-2 441305 C21H43N5O7 477,59 g·mol−1
  • Gentamicin C1a
 26098-04-4 72396 C19H39N5O7 449,54 g·mol−1
  • Gentamicin C2
 25876-11-3 72397 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2a
 59751-72-3 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2b
  • Micronomicin
 52093-21-7 107677 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1

Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C1a.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Gentamicin. In: Br Med J. 1. Jahrgang, Nr. 5533, Januar 1967, S. 158–9, PMID 6015651, PMC 1840594 (freier Volltext).
  2. Ingo Stock: Bakterien Viren Wirkstoffe. Govi-Verlag, 2009, ISBN 978-3-7741-1104-2.
  3. Benveniste R, Davies J: Structure-activity relationships among the aminoglycoside antibiotics: role of hydroxyl and amino groups. In: Antimicrob. Agents Chemother. 4. Jahrgang, Nr. 4, Oktober 1973, S. 402–9, PMID 4598613, PMC 444567 (freier Volltext).
  4. Vastola AP, Altschaefl J, Harford S: 5-epi-Sisomicin and 5-epi-Gentamicin B: substrates for aminoglycoside-modifying enzymes that retain activity against aminoglycoside-resistant bacteria. In: Antimicrob. Agents Chemother. 17. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1980, S. 798–802, PMID 6967296, PMC 283878 (freier Volltext).
wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele
Veröffentlichungsdatum:
Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt Geschichte BearbeitenDie ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt 1 Von der bakteriellen Herkunft Micromonospora leitet sich die Schreibweise mit einem i ab Aminoglykosidantibiotika die von Streptomyces Arten stammen werden dagegen mit y geschrieben beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin 2 Strukturen und Eigenschaften BearbeitenDie Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut Es handelt sich hierbei um siehe Abbildungen von links nach rechts Gentosamin Garosamin 2 Desoxystreptamin und Purpurosamin 3 4 GentamicineName n Struktur CAS Nummer PubChem Summenformel MolareMasseGentamicin A nbsp 13291 74 2 86474 C18H36N4O10 468 50 g mol 1Gentamicin A1 nbsp Gentamicin A2 nbsp 55715 66 7 86489 C17H33N3O11 455 46 g mol 1Gentamicin A3 nbsp 55715 67 8 86490 C18H36N4O10 468 50 g mol 1Gentamicin A4 nbsp Gentamicin B Betamicin nbsp 36889 15 3 37569 C19H38N4O10 482 53 g mol 1Gentamicin B1 nbsp 36889 16 4 3034288 C20H40N4O10 496 55 g mol 1Gentamicin C1 nbsp 25876 10 2 441305 C21H43N5O7 477 59 g mol 1Gentamicin C1a nbsp 26098 04 4 72396 C19H39N5O7 449 54 g mol 1Gentamicin C2 nbsp 25876 11 3 72397 C20H41N5O7 463 57 g mol 1Gentamicin C2a nbsp 59751 72 3 C20H41N5O7 463 57 g mol 1Gentamicin C2b Micronomicin nbsp 52093 21 7 107677 C20H41N5O7 463 57 g mol 1Ahnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf Bei Sisomicin handelt es sich um 4 5 Dehydrogentamicin C1a Einzelnachweise Bearbeiten Gentamicin In Br Med J 1 Jahrgang Nr 5533 Januar 1967 S 158 9 PMID 6015651 PMC 1840594 freier Volltext Ingo Stock Bakterien Viren Wirkstoffe Govi Verlag 2009 ISBN 978 3 7741 1104 2 Benveniste R Davies J Structure activity relationships among the aminoglycoside antibiotics role of hydroxyl and amino groups In Antimicrob Agents Chemother 4 Jahrgang Nr 4 Oktober 1973 S 402 9 PMID 4598613 PMC 444567 freier Volltext Vastola AP Altschaefl J Harford S 5 epi Sisomicin and 5 epi Gentamicin B substrates for aminoglycoside modifying enzymes that retain activity against aminoglycoside resistant bacteria In Antimicrob Agents Chemother 17 Jahrgang Nr 5 Mai 1980 S 798 802 PMID 6967296 PMC 283878 freier Volltext Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Gentamicine amp oldid 212412208