Ecgonin ist ein Tropan Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs 3 StrukturformelAl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ecgonin
Andere Namen	(1R,2R,3S,5S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C9H15NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	481-37-8
EG-Nummer	207-565-4
ECHA-InfoCard	100.006.879
PubChem	91460
ChemSpider	82586
DrugBank	DB01525
Wikidata	Q420028
Eigenschaften
Molare Masse	185,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C (Monohydrat)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs.

Cocapflanze bei La Cumbre, Kolumbien Erythroxylum coca

Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptanderivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Äquivalent Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 205 °C. Im Vergleich zu Kokain ist es nicht suchterregend.

Es ist eine tertiäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu Pseudotropin (äquatoriale Stellung der Hydroxygruppe in Position 3). Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid entsteht Anhydroecgonin, C₉H₁₃NO₂, das durch Erhitzen auf 280 °C mit Salzsäure Kohlendioxid eliminiert und in Tropidin, C₈H₁₃N, übergeht.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Ecgonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 245, ISBN 978-3-906390-29-1.

Literatur Bearbeiten

Hermann Ammon (Hrsg.), Curt Hunnius: Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. de Gruyter, 2004, ISBN 978-3-11-017475-5.
Eintrag zu Ecgonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[Roempp-1] Eintrag zu Ecgonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Gossauer-3] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 245, ISBN 978-3-906390-29-1.