Doctor Watson (drwtsn32.exe oder DrWatson.exe, benannt nach Dr. Watson, dem Assistenten von Sherlock Holmes) ist ein in Microsoft Windows integriertes Fehlerdiagnose-Programm. Entwickelt wurde es für Windows 3.0 und war bis einschließlich Windows XP Bestandteil jeder Windows-Version. In Windows 2000, XP und 2003 läuft es als installierter Dienst für Debugging und das Sammeln von Debugging-Informationen. Es wird beim Systemstart aktiviert und läuft danach als dwwin.dll im Hintergrund weiter. Die bei Fehlfunktionen gesammelten Informationen können vom Fehlerberichterstattungsdienst über das Internet an Microsoft zur Fehleranalyse gesandt werden.
Die Versionen 5.0 und 6.0 von Windows Mobile besitzen ebenfalls die Möglichkeit, Informationen über Programmfehler an Microsoft zur Analyse zu senden.
Ab Windows Vista wurde Dr. Watson durch Probleme erkennen und beheben in der Systemsteuerung ersetzt, auch wenn das Programm DrWatson noch über die Kommandoeingabe "Programme/Dateien durchsuchen" aufrufbar ist.