Betaxolol

Betaxolol (INN) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β₁-Blocker. Es wird verwendet, um den Druck im Auge oder den Blutdruck zu senken.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Betaxolol
Andere Namen	(RS)-1-{4-[2-(Cyclopropylmethoxy)ethyl]-phenoxy}-3-(isopropylamino)propan-2-ol (±)-1-{4-[2-(Cyclopropylmethoxy)ethyl]-phenoxy}-3-(isopropylamino)propan-2-ol
Summenformel	C18H29NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63659-18-7 (Racemat) 91878-53-4 (R)-Betaxolol 93221-48-8 (S)-Betaxolol EG-Nummer (Listennummer) 613-310-1 ECHA-InfoCard 100.113.058 PubChem 2369 ChemSpider 2279 DrugBank DB00195 Wikidata Q794162
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AB05, S01ED02
Eigenschaften
Molare Masse	307,43 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	71 °C; 111,5–112,5 °C (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361fd P: 201​‐​264​‐​270​‐​280​‐​308+313​‐​405
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Medizinische Verwendung

Betaxolol wird bei der Behandlung von okulärer Hypertonie oder Glaukom verwendet. Betaxolol ist in der Wirksamkeit mit Timolol vergleichbar und liegt bei einer Druckverringerung von 13 bis 30 %. Bei Betaxolol handelt es sich um einen lipophilen Betablocker, der vorwiegend β₁-Adrenozeptoren blockt und nur im vernachlässigbaren Bereich die β₂-Adrenozeptoren. Daher gehört Betaxolol zu den β₁-selektiven-Blockern.

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist die Behandlung einer leichten bis mittelschweren Hypertonie (Bluthochdruck). Durch orale Verabreichung kann der Blutdruck um ca. 15 mmHg gesenkt werden. Eine übliche Dosis liegt zwischen 10 und 20 mg täglich, dabei ist die Wirksamkeit mit Atenolol vergleichbar.

Aufnahme und Verteilung im Körper

Betaxolol wird entweder oral oder okular aufgenommen. Es gehört deshalb zu den topischen Arzneimitteln. Der Abbau erfolgt über die Leber, in der es chemisch umgesetzt wird. Anschließend leiten die Nieren die entstanden Abfallprodukte zur Entsorgung in den Urin. Die Halbwertzeit im Körper beträgt 18 Stunden, für ältere Patienten kann diese Zeit um bis zu 100 % ansteigen.

Generika

Zu den geläufigen Markennamen (u. a. auch US-Markt) gehören: Betoptic, Betoptic S, Lokren, Kerlone.

Stereochemie

Betaxolol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also um ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Form:

Enantiomere von Betaxolol
(R)-Betaxolol	(S)-Betaxolol

Einzelnachweise

1. A. Habibi-Yangjeh, E. Pourbasheer, M. Danandeh-Jenagharad: Prediction of melting point for drug-like compounds using principal component-genetic algorithm-artificial neural network. In: Bulletin of the Korean Chemical Society, Band 29(4), S. 833–841, 2008.
2. Eintrag zu Betaxolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2019.
3. Eintrag zu Betaxolol Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 3. Dezember 2017.
4. M. M. Buckley, K. L. Goa, S. P. Clissold: Ocular betaxolol. A review of its pharmacological properties, and therapeutic efficacy in glaucoma and ocular hypertension. In: Drugs. 40. Jahrgang, Nr. 1, Juli 1990, S. 75–90, doi:10.2165/00003495-199040010-00005, PMID 2202584. 
5. Patent US4694022: Fatty acid salts of betaxolol useful in the treatment of glaucoma. Veröffentlicht am 24. Dezember 1986, Erfinder: S. H. Gerson, W. W. Han.‌
6. R. Beresford, H. C. Heels: Betaxolol. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic efficacy in hypertension. In: Drugs. 31. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1986, S. 6–28, PMID 2866947. 
7. R. L. Williams, K. K. Goyle, T. S. Hermann, B. A. Rofmann, G. E. Ruoff, L. B. Hogan: Dose-dependent effects of betaxolol in hypertension: a double-blind, multicenter study. In: The Journal of Clinical Pharmacology. 32. Jahrgang, Nr. 4, April 1992, S. 360–367, PMID 1569238. 
8. Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt/Main, 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 164.
9. Patent US5798393: Betaxolol hydrochloride for the treatment of anxiety disorders. Veröffentlicht am 25. August 1998, Erfinder: Conrad Melton Swartz.‌

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