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Axane Betonung auf der zweiten Silbe sind eine kleine Gruppe von spirocyclischen Sesquiterpenen Die Grundsubstanz der Ax

Axane

Axane (Betonung auf der zweiten Silbe: Axane) sind eine kleine Gruppe von spirocyclischen Sesquiterpenen.

Die Grundsubstanz der Axane: Axanan

Eigenschaften Bearbeiten

Die namensgebende Substanz Axanan (C15H26) besitzt eine molare Masse von 206,37 g·mol−1. Während bei der anderen Gruppe der spirocyclischen Sesquiterpene, den Acoranen, der fünfgliedrige Ring eine Isopropylgruppe trägt, so unterscheiden sich die Axane von diesen durch die Isopropylgruppe am Cyclohexanring.

Die funktionalisierten Derivate kommen in beiden Enantiomeren vor und konnten sowohl aus marinen als auch terrestrischen Quellen isoliert wurden. Als funktionelle Gruppe findet sich meist eine Hydroxy- oder Isonitril-Gruppe am C-6 Kohlenstoffatom.

Vertreter dieser Naturstoffe sind zum Beispiel das Axisonitril, das Axenol und dessen stereoisomeres Gleenol. Für diese Naturstoffe sind heute mehrere Totalsynthesen publiziert.

Biosynthese Bearbeiten

Für die Biosynthese geht man von einem Alternativweg aus der auch zur Synthese von den Cadinenen führt. Als Beispiel sei hier der verkürzte Biosyntheseweg ausgehend von Germacren zu den drei Sesquiterpenen 4-Cadinen, Cadinan-4(15),5-dien und Gleenol gezeigt.

Vorkommen Bearbeiten

Sicheltanne (Cryptomeria japonica)
Stech-Wacholder (Juniperus oxycedrus)

Terpene mit einer Axan-Struktur Axisonitril wurden aus marinen Schwämmen wie Axinella cannabina, Acanthella cavernosa, Topsentia sp. und Acanthella klethra isoliert. Diese Verbindungen konnten aber auch in verschiedenen Nacktschnecken (Phyllidia ocellata, P. variosa und Phillidiopsis krempfi) gefunden werden. Der Alkohol Gleenol wurde aus der Sachalin-Fichte (Picea glehnii), der Sicheltanne (Cryptomeria japonica), dem Holz des Stech-Wacholders (Juniperus oxycedrus) und der Braunalge Taonia atomaria isoliert. Aus dem Rautengewächs Teclea nobilis wurden die Teclenone isoliert.

Einzelnachweise Bearbeiten

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  5. S. DeRosa, A.D. Giulio, C. Iodice, N. Zavodink: S. De Rosa, A. De Giulio, C. Iodice and N. Zavodnik: Sesquiterpenes from the brown alga Taonia atomaria. In: Phytochemistry (1994), Band 37, S. 1327–1330.
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  12. G.M. König, A.D. Wright, O. Sticher, F.R. Fronczek J. Nat. Prod. 1992, 55, 633–638.
  13. T. Okino, E. Yoshimura, H. Hirota, N. Fusetani Tetrahedron 1996, 52, 9947–9954.
  14. A. J. Al-Rehaily, M. S. Ahmad, J. S. Mossa, I. Muhammad: New axane and oppositane sesquiterpenes from Teclea nobilis. In: Journal of Natural Products. Band 65, Nummer 9, September 2002, S. 1374–1376, PMID 12350171.
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Axane Betonung auf der zweiten Silbe Axane sind eine kleine Gruppe von spirocyclischen Sesquiterpenen Die Grundsubstanz der Axane Axanan Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 2 Biosynthese 3 Vorkommen 4 EinzelnachweiseEigenschaften BearbeitenDie namensgebende Substanz Axanan C15H26 besitzt eine molare Masse von 206 37 g mol 1 Wahrend bei der anderen Gruppe der spirocyclischen Sesquiterpene den Acoranen der funfgliedrige Ring eine Isopropylgruppe tragt so unterscheiden sich die Axane von diesen durch die Isopropylgruppe am Cyclohexanring Die funktionalisierten Derivate kommen in beiden Enantiomeren vor und konnten sowohl aus marinen als auch terrestrischen Quellen isoliert wurden Als funktionelle Gruppe findet sich meist eine Hydroxy oder Isonitril Gruppe am C 6 Kohlenstoffatom Vertreter dieser Naturstoffe sind zum Beispiel das Axisonitril das Axenol und dessen stereoisomeres Gleenol Fur diese Naturstoffe sind heute mehrere Totalsynthesen publiziert 1 2 3 4 Biosynthese BearbeitenFur die Biosynthese geht man von einem Alternativweg aus der auch zur Synthese von den Cadinenen fuhrt Als Beispiel sei hier der verkurzte Biosyntheseweg ausgehend von Germacren zu den drei Sesquiterpenen 4 Cadinen Cadinan 4 15 5 dien und Gleenol gezeigt 5 nbsp Vorkommen Bearbeiten nbsp Sicheltanne Cryptomeria japonica nbsp Stech Wacholder Juniperus oxycedrus Terpene mit einer Axan Struktur Axisonitril wurden aus marinen Schwammen wie Axinella cannabina Acanthella cavernosa Topsentia sp und Acanthella klethra isoliert 6 Diese Verbindungen konnten aber auch in verschiedenen Nacktschnecken Phyllidia ocellata P variosa und Phillidiopsis krempfi gefunden werden Der Alkohol Gleenol wurde aus der Sachalin Fichte Picea glehnii der Sicheltanne Cryptomeria japonica dem Holz des Stech Wacholders Juniperus oxycedrus und der Braunalge Taonia atomaria isoliert 7 8 9 10 11 12 13 Aus dem Rautengewachs Teclea nobilis wurden die Teclenone isoliert 14 Einzelnachweise Bearbeiten A C Guevel D J Hart Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions Total Syntheses of Axane Sesquiterpenoids In The Journal of Organic Chemistry Band 61 Nummer 2 Januar 1996 S 473 479 PMID 11666963 K Oesterreich D Spitzner Short total synthesis of the spiro 4 5 decane sesquiterpene gleenol In Tetrahedron Band 74 Nummer 21 Mai 2002 S 4331 4334 doi 10 1016 S0040 4020 02 00336 8 Y L Kuo M Dhanasekaran C K Sha Total syntheses of axamide 1 and axisonitrile 1 via 6 Exo dig radical cyclization In The Journal of organic chemistry Band 74 Nummer 5 Marz 2009 S 2033 2038 doi 10 1021 jo802672t PMID 19199661 A Nakazaki T Era S Kobayashi Total synthesis of gleenol and axenol via a functionalized spiro 4 5 decane In Chemical amp pharmaceutical bulletin Band 55 Nummer 11 November 2007 S 1606 1609 PMID 17978520 S DeRosa A D Giulio C Iodice N Zavodink S De Rosa A De Giulio C Iodice and N Zavodnik Sesquiterpenes from the brown alga Taonia atomaria In Phytochemistry 1994 Band 37 S 1327 1330 X H Yan X Z Zhu J L Yu D Z Jin Y W Guo E Mollo G Cimino 3 Oxo axisonitrile 3 a new sesquiterpene isocyanide from the Chinese marine sponge Acanthella sp In Journal of Asian Natural Products Research Band 8 Nummer 6 September 2006 S 579 584 doi 10 1080 10286020410001721096 PMID 16931436 B Di Blasio E Fattorusso S Magno L Maylol C Pedone C Santacroce D Sica Tetrahedron 1976 32 473 478 R J Clark B L Stapleton M J Garson Tetrahedron 2000 56 3071 3076 H Hirota Y Tmono N Fusetani Tetrahedron 1996 52 2359 2368 K A Alvi L Tenenbaum P Crews J Nat Prod 1991 54 71 78 C K Angerhofer J M Pezzuto J Nat Prod 1992 55 1787 1789 G M Konig A D Wright O Sticher F R Fronczek J Nat Prod 1992 55 633 638 T Okino E Yoshimura H Hirota N Fusetani Tetrahedron 1996 52 9947 9954 A J Al Rehaily M S Ahmad J S Mossa I Muhammad New axane and oppositane sesquiterpenes from Teclea nobilis In Journal of Natural Products Band 65 Nummer 9 September 2002 S 1374 1376 PMID 12350171 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Axane amp oldid 210692111