4-Acetoxy-2-azetidinon oder 4-AA ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-Azetidinone (β-Lactame). 4-AA ist ein Vorläufer der β-Lactam-Antibiotika aus den Familien der Carbapeneme und Peneme.
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 4-Acetoxy-2-azetidinon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H7NO3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | dunkelgelber Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 129,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 38–40 °C | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Eine mögliche Darstellung für 4-AA geht von Threonin aus.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 4-Acetoxy-2-azetidinone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2014 (PDF).
- Guo-Bin Zhou, Yue-Qing Guan, H. e. Tang, Yan-Bin Zhao, Li-Rong Yang: Practical synthetic approach to 4-acetoxy-2-azetidinone for the preparation of carbapenem and penem antibiotics. In: Research on Chemical Intermediates. Band 38, Nr. 1, Januar 2012, S. 251–259, doi:10.1007/s11164-011-0344-5.