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3 Chlorsalicylsäure ist eine chemische Verbindung die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der ar

3-Chlorsalicylsäure

3-Chlorsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Chlorsalicylsäure
Andere Namen

3-Chlor-2-hydroxybenzoesäure

Summenformel C7H5ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 172,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

184–186 °C

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung Bearbeiten

3-Chlorsalicylsäure kann nicht direkt aus Salicylsäure gewonnen werden, da die bevorzugte Substitutionsrichtung die Position 5 ist. Deshalb wird zunächst eine Sulfonsäuregruppe eingeführt, dann die Chlorierung durchgeführt und schließlich desulfoniert.

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit einer Sulfonsäure als Zwischenstufe.

Ferner ist die Synthese über eine Reimer-Tiemann-Reaktion und anschließende Oxidation des entstehenden Aldehyds mit Silberoxid möglich.

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit 3-Chlorsalicylaldehyd als Zwischenstufe.

Eine Kolbe-Schmitt-Reaktion mit 2-Chlorphenol liefert ebenfalls 3-Chlorsalicylsäure, jedoch in geringer Ausbeute.

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion.

Reaktionen Bearbeiten

Durch Oxidation mit Kaliumpersulfat entsteht aus 3-Chlorsalicylsäure die 3-Chlorgentisinsäure (Schmelzpunkt 220–223 °C).

Synthese von 3-Chlorgentisinsäure aus 3-Chlorsalicylsäure.

Nachweis Bearbeiten

Die Reaktion mit Eisen(III)-chlorid ergibt eine intensive violette Farbe.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt 3-Chlorosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  2. N. W. Hirwe, K. N. Rana, K. D. Gavankar: Derivatives of salicylic acid. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. 8, 1938, S. 208–213, doi:10.1007/BF03045504.
  3. ↑ R.L.Crawford, S.W.Hutton, P.J.Chapman: "Purification and Properties of Gentisate 1,2-Dioxygenase from Moraxella osloensis", in: J. Bacteriol., 1975, 121 (3), S. 794–799; PMC 246005 (freier Volltext).
  4. ↑ N. Walker, G. H. Wiltshire: The decomposition of 1-chloro- and 1-bromonaphthalene by soil bacteria. In: Journal of General Microbiology. 12(3), 1955, S. 478–483, doi:10.1099/00221287-12-3-478, PMID 14392303.
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Veröffentlichungsdatum:
3 Chlorsalicylsaure ist eine chemische Verbindung die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsauren gehort StrukturformelAllgemeinesName 3 ChlorsalicylsaureAndere Namen 3 Chlor 2 hydroxybenzoesaureSummenformel C7H5ClO3Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 1829 32 9EG Nummer 217 379 5ECHA InfoCard 100 015 799PubChem 74585ChemSpider 67162Wikidata Q223071EigenschaftenMolare Masse 172 57 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 184 186 C 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 305 351 338 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung 2 Reaktionen 3 Nachweis 4 EinzelnachweiseDarstellung Bearbeiten3 Chlorsalicylsaure kann nicht direkt aus Salicylsaure gewonnen werden da die bevorzugte Substitutionsrichtung die Position 5 ist Deshalb wird zunachst eine Sulfonsauregruppe eingefuhrt dann die Chlorierung durchgefuhrt und schliesslich desulfoniert 2 nbsp Herstellung von 3 Chlorsalicylsaure mit einer Sulfonsaure als Zwischenstufe Ferner ist die Synthese uber eine Reimer Tiemann Reaktion und anschliessende Oxidation des entstehenden Aldehyds mit Silberoxid moglich 3 nbsp Herstellung von 3 Chlorsalicylsaure mit 3 Chlorsalicylaldehyd als Zwischenstufe Eine Kolbe Schmitt Reaktion mit 2 Chlorphenol liefert ebenfalls 3 Chlorsalicylsaure jedoch in geringer Ausbeute 4 nbsp Herstellung von 3 Chlorsalicylsaure durch eine Kolbe Schmitt Reaktion Reaktionen BearbeitenDurch Oxidation mit Kaliumpersulfat entsteht aus 3 Chlorsalicylsaure die 3 Chlorgentisinsaure Schmelzpunkt 220 223 C 3 nbsp Synthese von 3 Chlorgentisinsaure aus 3 Chlorsalicylsaure Nachweis BearbeitenDie Reaktion mit Eisen III chlorid ergibt eine intensive violette Farbe 4 Einzelnachweise Bearbeiten a b c Datenblatt 3 Chlorosalicylic acid bei Sigma Aldrich abgerufen am 18 Marz 2011 PDF N W Hirwe K N Rana K D Gavankar Derivatives of salicylic acid In Proceedings of the Indian Academy of Sciences Section A 8 1938 S 208 213 doi 10 1007 BF03045504 a b R L Crawford S W Hutton P J Chapman Purification and Properties of Gentisate 1 2 Dioxygenase from Moraxella osloensis in J Bacteriol 1975 121 3 S 794 799 PMC 246005 freier Volltext a b N Walker G H Wiltshire The decomposition of 1 chloro and 1 bromonaphthalene by soil bacteria In Journal of General Microbiology 12 3 1955 S 478 483 doi 10 1099 00221287 12 3 478 PMID 14392303 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title 3 Chlorsalicylsaure amp oldid 212405597