1,7-Dihydroxynaphthalin

1,7-Dihydroxynaphthalin ist eine vom Naphthalin abgeleitete chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalindiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,7-Dihydroxynaphthalin
Summenformel	C10H8O2
Kurzbeschreibung	weiße Nadeln graues Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 575-38-2 EG-Nummer 209-383-0 ECHA-InfoCard 100.008.531 PubChem 68462 ChemSpider 61739 Wikidata Q27268099
Eigenschaften
Molare Masse	160,05 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	178 °C 178–182 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Die erste Synthese geht auf A. Emmert zurück, der es 1887 aus dem Dinatrium-Salz der Croceinsäure gewann. Das Dinatrium-Salz wurde dazu mit Kaliumhydroxid geschmolzen und die erkaltete Schmelze rasch mit konzentrierter Salzsäure aufgearbeitet. Die Extraktion gelang laut Emmert nur mit heißem Benzol gut.

Eigenschaften

Mit Eisen(III)-chlorid zeigt sich eine dunkelblaue Färbung.

Einzelnachweise

1. A. Emmert: Ueber zwei neue Dioxynaphtaline. In: Annalen. Band 241, 1887, S. 368–373, doi:10.1002/jlac.18872410212. 
2. Datenblatt 1,7-Dihydroxynaphthalin bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. März 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. Eintrag zu Naphthalin-1,7-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)