Ribose-5-phosphat ist eine natürliche Pentose, das als Intermediat und Produkt des Pentosephosphatwegs (PPP) gebildet wird. Wie bei vielen anderen Kohlenhydraten des Stoffwechsels ist von den zwei Enantiomeren nur die D-Form von Bedeutung.
| Strukturformel | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Struktur der α-D-Ribose-5-phosphat in der geschlossenkettigen Form | ||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Ribose-5-phosphat | |||||||||||||
| Summenformel | C5H11O8P | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 230,11 g·mol−1 | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Produktion im Pentosephosphatweg Bearbeiten
Je nach metabolischer Situation der Zelle benötigt diese unterschiedliche Stoffwechselprodukte, was sich in den ablaufenden Stoffwechselwegen niederschlägt. So wird aufgenommene D-Glucose in der Zelle phosphoryliert, um sie für den Abbau vorzubereiten; es entsteht somit D-Glucose-6-phosphat. Dieses wird nun zumeist zum Zwecke der ATP-Gewinnung glycolytisch zu Pyruvat abgebaut, Bakterien und Archaeen können Glucose-6-phosphat im Entner-Doudoroff-Weg verstoffwechseln.
Ein alternativer Stoffwechselweg ist der Pentosephosphatweg (PPP). Das Glucose-6-phosphat wird hierbei direkt oxidiert und decarboxyliert: Im oxidativen Teil des PPP wird bei der zweifachen Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphoglucono-δ-Lacton und 6-Phosphogluconat NADPH erzeugt. 6-Phosphogluconat wird anschließend zu Ribulose-5-phosphat decarboxyliert, das schließlich von der Phosphopentoseisomerase zu Ribose-5-phosphat isomerisiert wird. Im nicht-oxidativen Teil werden durch Umlagerungsreaktionen Stoffwechselintermediate des Kohlenhydratstoffwechsels gebildet.
Bedeutung im Stoffwechsel Bearbeiten
Ribose-5-phosphat spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese von Nukleotiden, Coenzymen und Aminosäuren.
In der Nukleotidsynthese wird aus Ribose-5-phosphat zunächst durch die Reaktion mit ATP 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat (PRPP) (und AMP) gebildet. In der Pyrimidinbiosynthese wird der bereits fertig synthetisierte Pyrimidinring an das PRPP-Molekül befestigt, während der Purinring am PRPP synthetisiert wird.
In der Aminosäure-Biosynthese wird das aus Ribose-5-phosphat synthetisierte PRPP z. B. für das Kohlenstoffgrundgerüst von Histidin benötigt. Ribose-5-phosphat ist weiterhin Bestandteil von Coenzymen, beispielsweise von NADH und FAD.
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu D-Ribose 5-phosphate in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Lehninger: Principles of Biochemistry, Freeman Edition.
- Löffler, Petrides, Heinrich: Biochemie und Pathobiochemie, Springer-Verlag 2007.
- Berg, Tymoczko, Stryer: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag.