Piperinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Monocarbonsäuren mit der Summenformel C12H10O

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperinsäure
Andere Namen	(2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadiensäure; 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2,4-diensäure;
Summenformel	C12H10O4
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln welche sich unter Lichteinfluss rasch gelb verfärben
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	136-72-1; 5285-18-7 (Isomerengemisch);
PubChem	5370536
ChemSpider	4521337
Wikidata	Q1111585
Eigenschaften
Molare Masse	218,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	216 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Monocarbonsäuren mit der Summenformel C₁₂H₁₀O₄. Es handelt sich um eine (zweifach ungesättigte) Pentadiensäure mit einem endständigen Benzodioxol-Rest. Das von der Piperinsäure abgeleitete Piperin ist Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).

Es existieren 3 weitere isomere Formen: Isopiperinsäure, Chavicinsäure, Isochavicinsäure. Mit Piperidin bilden die Säuren Amide, die zu den Piperidinen (selten auch Piperididen) gezählt werden; Piperin ist dabei das Piperinsäure-Piperidin (Piperinsäure-Piperidid).

Durch oxidativen Abbau in alkalischer Lösung entsteht aus Piperinsäure das als Parfümbestandteil eingesetzte Piperonal.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Piperinsäure kann durch eine alkalische Verseifung von Piperin dargestellt werden.

Verwendung Bearbeiten

Piperinsäure kann zusammen mit Piperidin verwendet werden, um Piperin herzustellen.

Einzelnachweise Bearbeiten

Rud. Fittig, W. H. Mielck: Untersuchungen über die Constitution des Piperins und seiner Spaltungsproducte Piperinsäure und Piperidin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 152, Nr. 1, 1869, S. 25–58, doi:10.1002/jlac.18691520104.
John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. ISBN 0-412-54090-8, S. 4351.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Waldemar Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr, 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 1446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperonal im Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. Juli 2011.

[1] Rud. Fittig, W. H. Mielck: Untersuchungen über die Constitution des Piperins und seiner Spaltungsproducte Piperinsäure und Piperidin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 152, Nr. 1, 1869, S. 25–58, doi:10.1002/jlac.18691520104.

[2] John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. ISBN 0-412-54090-8, S. 4351.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[lebensmittel-lexikon-4] Waldemar Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr, 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 1446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperonal im Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. Juli 2011.