N Arachidonoylphenolamin auch als AM404 bezeichnet ist ein Stoffwechselprodukt das nach der Einnahme des Arzneistoffes P

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Arachidonoylphenolamin
Andere Namen	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-Hydroxyphenyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamid; AM404;
Summenformel	C26H37NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	183718-77-6
PubChem	6604822
ChemSpider	5037081
Wikidata	Q4652517
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anxiolytikum
Eigenschaften
Molare Masse	395,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225‐319
	P: 210‐280‐305+351+338‐337+313‐403+235
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Arachidonoylphenolamin (auch als AM404 bezeichnet) ist ein Stoffwechselprodukt, das nach der Einnahme des Arzneistoffes Paracetamol, unter der Beteiligung des Enzyms Fettsäureamid-Hydrolase, in Gehirn und Rückenmark entsteht, wenn Paracetamol nach seiner Deacetylierung mit Arachidonsäure konjugiert wird.

AM404 beeinflusst den intrazellulären Transport von Anandamid. Die Hypothese, dass es auch einen mutmaßlichen Transporter in der Zellmembrane für die Wiederaufnahme von Anandamid hemmt, ist seit vielen Jahren unbewiesen und – wegen alternativer Konzepte – für eine Erklärung der Beobachtungen nicht notwendig.

Literatur Bearbeiten

National Research Council (U.S.). Committee on Toxicology: Possible Long-term Health Effects of Short-term Exposure to Chemical Agents, National Academy Press, Washington 1984.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt N-(4-Hydroxyphenyl)-arachidonylamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2016 (PDF).
A. Bertolini, A. Ferrari, A. Ottani, S. Guerzoni, R. Tacchi, S. Leone: Paracetamol: new vistas of an old drug. In: CNS Drug Rev 12, 2006, S. 75–250, PMID 17227290.
C. J. Fowler: Transport of endocannabinoids across the plasma membrane and within the cell. In: The FEBS journal. Band 280, Nummer 9, Mai 2013, S. 1895–1904, doi:10.1111/febs.12212, PMID 23441874 (freier Volltext) (Review).
C. J. Fowler: Anandamide uptake explained? In: Trends in pharmacological sciences. Band 33, Nummer 4, April 2012, S. 181–185, doi:10.1016/j.tips.2012.01.001, PMID 22297258 (Review).

[SIGMA-1] Datenblatt N-(4-Hydroxyphenyl)-arachidonylamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2016 (PDF).

[PMID_17227290-2] A. Bertolini, A. Ferrari, A. Ottani, S. Guerzoni, R. Tacchi, S. Leone: Paracetamol: new vistas of an old drug. In: CNS Drug Rev 12, 2006, S. 75–250, PMID 17227290.

[PMID23441874-3] C. J. Fowler: Transport of endocannabinoids across the plasma membrane and within the cell. In: The FEBS journal. Band 280, Nummer 9, Mai 2013, S. 1895–1904, doi:10.1111/febs.12212, PMID 23441874 (freier Volltext) (Review).

[PMID22297258-4] C. J. Fowler: Anandamide uptake explained? In: Trends in pharmacological sciences. Band 33, Nummer 4, April 2012, S. 181–185, doi:10.1016/j.tips.2012.01.001, PMID 22297258 (Review).