Mignonac Reaktion Die ist in der Chemie eine Synthese Methode zur Herstellung von primären Aminen 2 Dabei werden Aldehyd

Die Mignonac-Reaktion ist in der Chemie eine Synthese-Methode zur Herstellung von primären Aminen 2. Dabei werden Aldehyde 1a (R¹ = Organylrest; R² = H) oder Ketone 1b (R¹,R² = Organylrest) in flüssigem Ammoniak katalytisch hydriert.

Mignonac-Reaktion

Als Lösungsmittel dient absolutes Ethanol, als Katalysator Nickel.
Analog lassen sich auch sekundäre Amine darstellen:

R²-CHO + H₂N-R¹ --> R²-CH(OH)-NH-R¹ --> R²-CH=N-R¹ + H₂O
R²-CH=N-R¹ + H₂ --> R²-CH₂-NH-R¹.

Atomökonomie Bearbeiten

Eine alternative Methode zur Herstellung von primären Aminen ist die Gabriel-Synthese, deren Atomökonomie ist im Vergleich zur Mignonac-Reaktion jedoch sehr schlecht. Bei der Mignonac-Reaktion entsteht als einziges Koppelprodukt Wasser. Deshalb ist die Mignonac-Reaktion deutlich wirtschaftlicher und ressourchenschonender als die Gabriel-Synthese.

Einzelnachweise Bearbeiten

Georges Mignonac: Nouvelle méthode générale de préparation des amines à partir des aldéhydes ou des cétones, Compt. Rend. 1921, 172, S. 223–226.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. ONR-62, ISBN 978-0-911910-00-1.

[1] Georges Mignonac: Nouvelle méthode générale de préparation des amines à partir des aldéhydes ou des cétones, Compt. Rend. 1921, 172, S. 223–226.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. ONR-62, ISBN 978-0-911910-00-1.