Die Flood-Reaktion, benannt nach dem Chemiker E. A. Flood, ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie und wurde erstmals 1933 veröffentlicht. Die Reaktion beschreibt die Synthese von Halogentrialkylsilanen aus Hexaalkyldisiloxanen.
Übersichtsreaktion Bearbeiten
Ein Hexaalkyldisiloxan reagiert mit einem Ammoniumhalogenid und Schwefelsäure zu einem Halogentrialkylsilan.
Reaktionsmechanismus Bearbeiten
Der Mechanismus ist in der Literatur beschrieben und wird mit Ammoniumchlorid illustriert:
Ein Hexaalkyldisiloxan 1 reagiert unter Zugabe von Schwefelsäure zunächst zu einer instabilen Zwischenstufe 2. Anschließende Wasserabspaltung liefert ein Bis(trialkylsilyl)sulfat 3.
3 reagiert unter Zugabe von Ammoniumchlorid und Abspaltung von Chlortrialkylsilan zu einer ionischen Zwischenstufe 4. Die Reaktion von 4 mit Ammoniumchlorid liefert nach Freisetzung von Ammoniumsulfat das Halogentrialkylsilan 5.
Einzelnachweise Bearbeiten
- E. A. Flood (1933), Preparation of Triethylsilicon Halides Journal of the American Chemical Society 55 (4), 1735–1736 doi: 10.1021/ja01331a504.
- L. H. Sommer, E. W. Pietrusza, G. T. Kerr, und F. C. Whitmore (1946), TRIALKYLSILYL SULFATES, Journal of the American Chemical Society 68 (1), S. 156, doi: 10.1021/ja01205a523.
- Z. Wang: Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 1. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 1107–1109.