Die Ferrario-Ackermann-Reaktion, auch Ferrario-Reaktion, ist eine chemische Reaktion zur Synthese von heterocyclischen Verbindungen aus der Gruppe der Phenoxathiine. Diese Namensreaktion ist benannt nach M. E. Ferrario und dem deutschen Industriechemiker Fritz Ackermann, den Entdeckern dieser Synthesemethode.
Die Ferrario-Ackermann-Reaktion erlaubt die Cyclisierung von Diarylethern, z. B. 1, durch die Insertion eines Schwefelatoms:
Unter der Einwirkung von elementarem Schwefel und Aluminiumtrichlorid entsteht aus 1 so der Heterocyclus 2. Die Reaktion ist auf andere Diarylether übertragbar.
Einzelnachweise Bearbeiten
- M. E. Ferrario: Sur la phénoxthine. In: Bull. Soc. Chim. France, 1911, Ser. 4 Nr. 9, S. 536. (Digitalisat auf Gallica)
- Patent DE234743C: Verfahren zur Darstellung von Phenoxthin und dessen Derivaten. Angemeldet am 19. Mai 1910, veröffentlicht am 20. Mai 1911, Anmelder: Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation, Erfinder: Fritz Ackermann.
- ↑ Alfred Hassner und Irishi Namboothiri: Organic Syntheses Based on Name Reaction, Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-096630-4, S. 153.
- Clara L. Deasy: The Chemistry of Phenoxathiin and its Derivatives. In: Chemical Reviews. 32, 1943, S. 173–193, doi:10.1021/cr60102a001.