Das Doppelbindungsaquivalent DBA ist eine Hilfe zur Strukturaufklarung eines organischen Molekuls wenn seine Summenformel bekannt ist Ein Doppelbindungsaquivalent entspricht einer Doppelbindung bzw einem Ring im Molekul Eine Dreifachbindung entspricht zwei Doppelbindungsaquivalenten 1 Inhaltsverzeichnis 1 Berechnung 1 1 Allgemeine Formel 2 Beispiele 3 Siehe auch 4 EinzelnachweiseBerechnung BearbeitenFur die Berechnung des Doppelbindungsaquivalentes der Summenformel C c H h O o N n X x displaystyle mathrm C c H h O o N n X x nbsp eines elektrisch neutralen Molekuls wird folgende Formel verwendet wobei das X fur Halogenatome steht D B A 2 c h n x 2 2 displaystyle mathrm DBA frac 2 c h n x 2 2 nbsp Zu bemerken ist dass die Anzahl der Sauerstoffatome in der Formel nicht vorkommt Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel bzw Phosphor haltige Verbindungen erweitert werden indem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoff bzw Stickstoffatome also Atomen gleicher Wertigkeit addiert wird Schwefel und Phosphoratome konnen jedoch auch andere Wertigkeiten aufweisen beispielsweise in Sulfonsauren oder Phosphonsauren Allgemeine Formel Bearbeiten In der oben genannten Formel lasst sich eine Systematik bezuglich der Wertigkeit erkennen D B A 2 4 wertige Atome 3 wertige Atome 1 wertige Atome 2 2 displaystyle mathrm DBA frac 2 cdot text 4 wertige Atome text 3 wertige Atome text 1 wertige Atome 2 2 nbsp Oder noch allgemeiner D B A 1 1 2 n i v i 2 displaystyle mathrm DBA 1 frac 1 2 sum n i v i 2 nbsp wobei ni die Zahl der Atome mit der Wertigkeit vi darstellt Beispiele BearbeitenVerbindung Summen formel AnzahlDoppelbindungen AnzahlRinge DoppelbindungsaquivalentBenzol C 6 H 6 displaystyle mathrm C 6 H 6 nbsp 3 1 2 6 6 2 2 4 displaystyle frac 2 cdot 6 6 2 2 4 nbsp Essigsaure C 2 H 4 O 2 displaystyle mathrm C 2 H 4 O 2 nbsp 1 0 2 2 4 2 2 1 displaystyle frac 2 cdot 2 4 2 2 1 nbsp Ethanol C 2 H 6 O displaystyle mathrm C 2 H 6 O nbsp 0 0 2 2 6 2 2 0 displaystyle frac 2 cdot 2 6 2 2 0 nbsp Glycin C 2 H 5 N O 2 displaystyle mathrm C 2 H 5 NO 2 nbsp 1 0 2 2 5 1 2 2 1 displaystyle frac 2 cdot 2 5 1 2 2 1 nbsp Cyclohexanon C 6 H 10 O displaystyle mathrm C 6 H 10 O nbsp 1 1 2 6 10 2 2 2 displaystyle frac 2 cdot 6 10 2 2 2 nbsp Ethin C 2 H 2 displaystyle mathrm C 2 H 2 nbsp 2 0 2 2 2 2 2 2 displaystyle frac 2 cdot 2 2 2 2 2 nbsp Coffein C 8 H 10 O 2 N 4 displaystyle mathrm C 8 H 10 O 2 N 4 nbsp 4 2 2 8 10 4 2 2 6 displaystyle frac 2 cdot 8 10 4 2 2 6 nbsp Chloramphenicol C 11 H 12 C l 2 N 2 O 5 displaystyle mathrm C 11 H 12 Cl 2 N 2 O 5 nbsp 5 1 2 11 12 2 2 2 2 6 displaystyle frac 2 cdot 11 12 2 2 2 2 6 nbsp Spironolacton C 24 H 32 O 4 S displaystyle mathrm C 24 H 32 O 4 S nbsp 4 5 2 24 32 2 2 9 displaystyle frac 2 cdot 24 32 2 2 9 nbsp Cefaclor C 15 H 14 C l N 3 O 4 S displaystyle mathrm C 15 H 14 ClN 3 O 4 S nbsp 7 3 2 15 14 1 3 2 2 10 displaystyle frac 2 cdot 15 14 1 3 2 2 10 nbsp Siehe auch BearbeitenAllgemeine SummenformelEinzelnachweise Bearbeiten Jonathan Clayden Nick Greeves Stuart G Warren Organische Chemie 2 Auflage Springer Spektrum Berlin Heidelberg 2013 ISBN 978 3 642 34715 3 S 83 85 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Doppelbindungsaquivalent amp oldid 221777202
