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L Diketogulonsaure kurz auch DKG ist ein Reaktionsprodukt der Dehydroascorbinsaure StrukturformelFischer Projektion von DiketogulonsaureAllgemeinesName DiketogulonsaureAndere Namen 4R 5S 4 5 6 Trihydroxy 2 3 dioxohexansaure IUPAC L threo 2 3 Diketogulonsaure DKG L DiketogulonsaureSummenformel C6H8O7 C6H10O8 Monohydrat C6H12O9 Dihydrat Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 3445 22 5 2062656 92 0 Kaliumsalz PubChem 440390ChemSpider 389343Wikidata Q1225282EigenschaftenMolare Masse 192 12 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 140 C 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfugbar 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Modifikationen BearbeitenAhnlich wie Monosaccharide und Ascorbinsaure kann die Diketogulonsaure je nach Bedingungen als offenkettige oder als cyclische Acetal Form vorliegen Das offenkettige Tautomer kann weiterhin durch Wasseranlagerung an die beiden Keto Gruppen geminale Diole bilden Nachgewiesen sind hier sowohl das Mono als auch das Dihydrat 3 Reaktion und Bedeutung BearbeitenIn wassrigen Losungen wird L Diketogulonsaure durch Verseifung Hydrolyse aus Dehydroascorbinsaure DHA gebildet Diketogulonsaure Molekul neigt dazu in wassrigen Losungen mit im neutralen pH Bereich in eine Vielzahl von Produkten weiter abgebaut zu werden 4 So konnte man Erythroascorbinsaure 5 L Lyxon und L Xylonsaure 6 L Threoson 3 4 Dihydroxy 2 oxobutanal 4 L Threonsaure 4 Oxalsaure und CO2 bei Decarboxylierungen nachweisen Neben dem oxidativen Abbauweg gibt es auch einen nicht oxidativen Abbau von DKG was zu Oxalsaure und L Erythrulose fuhrt 7 nbsp Der Abbauweg von Diketogulonsaure via 2 3 Diketogulono g lacton ist kompliziert Man unterscheidet zwischen oxidativen Abbauprodukten A E und nicht oxidativen Abbauprodukten F Bislang wurden nachgewiesen L Threoson A L Lyxonsaure B L Xylonsaure C L Threonsaure D Eyrthroascorbinsaure E L Erythrulose F Oxalsaure und CO2 nach 4 2001 konnte nachgewiesen werden dass die Diketogulonsaure und zwei ihrer Abbauprodukte 3 4 Diketogulono g lacton und 2 3 Diketogulono g lacton Proteine aus Eigelb gegen die Oxidation durch Kupferionen schutzen 8 Die Forscher fuhrten dies auf die Anwesenheit der Endiol Gruppe in beiden g Lactonen zuruck die damit strukturell und funktionell der Ascorbinsaure ahneln Das 3 4 Diketogulono g lacton erwies sich dabei als erheblich wirksamer Da Dehydroascorbinsaure oft bei der quantitativen Bestimmung von Vitamin C Ascorbinsaure als Reaktionsprodukt gemessen wird kann die beschriebene Zerfallsreaktion die Messung verfalschen Einzelnachweise Bearbeiten Peter M Collins Dictionary of Carbohydrates CRC Press 2005 ISBN 978 1 00 061156 4 books google com Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden H Trommer R H H Neubert Ascorbinsaure neue Erkenntnisse zur Wirkungsweise eines vielseitigen antioxidativen Vitamins Institut fur Pharmazie der Martin Luther Universitat Halle Wittenberg a b c d Nishikawa Y et al 2001 Identification of 3 4 Dihydroxy 2 oxo butanal L threosone as an Intermediate Compound in Oxidative Degradation of Dehydro L ascorbic Acid and 2 3 Diketo L gulonic Acid in a Deuterium Oxide Phosphate Buffer In Bioscience Biotechnology and Biochemistry 65 8 1707 1712 PMID 11577707 doi 10 1271 bbb 65 1707 PDF freier Volltextzugriff Jung Ch und Wells WW 1998 Spontaneous conversion of L dehydroascorbic acid to L ascorbic acid and L erythroascorbic acid In Archives of Biochemistry and Biophysics 355 1 9 14 PMID 9647661 Kanfer J et al 1960 Formation of l Lyxonic and l Xylonic Acids from l Ascorbic Acid in Rat Kidney In J Biol Chem 235 2518 2521 PDF freier Volltextzugriff Simpson G und Ortwerth BJ 2000 The non oxidative degradation of ascorbic acid at physiological conditions In Biochim Biophys Acta 1501 1 12 24 PMID 10727845 Li et al 2001 Effects of 2 3 Diketo L Gulonic Acid on the Oxidation of Yolk Lipoprotein In Bioscience Biotechnology and Biochemistry 65 3 599 604 PMID 11330674 doi 10 1271 bbb 65 599 PDF freier Volltextzugriff Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Diketogulonsaure amp oldid 237500180