Dihydrothymidin

Dihydrothymidin (genauer Desoxydihydrothymidin) ist ein seltenes Nukleosid (ein organisches Molekül). Es besteht aus der β-D-Desoxyribofuranose (Zucker) und dem Dihydrothymin. Es ist ein Derivat des Thymidins.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydrothymidin
Andere Namen	5,6-Dihydrothymidin Desoxydihydrothymidin 1-β-D-Ribofuranosyl-5-methyl-1,3-diazinan-2,4-dion 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,3-diazinan-2,4-dion
Summenformel	C10H16N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5627-00-9 PubChem 165328 Wikidata Q15632758
Eigenschaften
Molare Masse	244,24 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Dihydrothymidin kann durch katalytische Reduktion von Thymidin gewonnen werden.

Eigenschaften

Dihydrothymidin existiert nur als einzelnes Distereoisomer, besitzt eine halb-sesselförmige Konfiguration und eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.

Literatur

• H. Ide, S. S. Wallace: Dihydrothymidine and thymidine glycol triphosphates as substrates for DNA polymerases: differential recognition of thymine C5-C6 bond saturation and sequence specificity of incorporation. In: Nucleic acids research. Band 16, Nummer 23, Dezember 1988, S. 11339–11354, PMID 3060857, PMC 339014 (freier Volltext).

Einzelnachweise

1. Datenblatt Dihydrothymidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. J. H. Konnert, I. L. Karle, J. Karle: The structure of dihydrothymidine. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 26, Nr. 6, 1970, S. 770–778, doi:10.1107/S0567740870003102 (iucr.org).