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Diamantoide Die Diamantartige engl diamondoids sind eine Stoffgruppe von mineralischen Cycloalkanen bei denen das Kohlen

Diamantoide

Die Diamantoide (Diamantartige, engl. diamondoids) sind eine Stoffgruppe von mineralischen Cycloalkanen, bei denen das Kohlenstoffgerüst gleich dem eines Diamanten ist, sowie deren Substituenten. Der einfachste Diamantoid ist das Adamantan. Einige Diamantoide kommen in geringen Mengen im Erdöl sowie in Bergkristallen vor. Die Diamantoide sollen in der Nanotechnologie eingesetzt werden, zur Herstellung von Pharmazeutika sind sie schon im Gebrauch. Die Diamantoide lassen sich als Diamantensplitter auffassen, an deren Außenfläche sich Wasserstoff angelagert hat. Es gibt auch mineralische, diamantartige Cycloalkene, deren einfachster Vertreter ist das Adamanten.

Die Homologen des Adamantans bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel C4n+6H4n+12 = CmHm+6 (n = Anzahl der Adamantan-Formeleinheiten; m = Anzahl der C-Atome im Molekül). Seiner Struktur entsprechend, kann die Formel für Adamantan auch so geschrieben werden: (CH)4(CH2)6; dadurch wird die Verwandtschaft seiner Struktur mit der des Hexamethylentetramins erkennbar: N4(CH2)6 (dieses kann auch als Tetraazaadamantan bezeichnet werden).

Strukturformel von Diamantan

Einige Diamantoide:

  • n = 1 → Adamantan (C10H16)
  • n = 1,5 → Icean (C12H18)
  • n = 2 → BC-8 (C14H20)
  • n = 2 → Diamantan (C14H20) (auch Diadamantan)
  • n = 3 → Triamantan (C18H24) (auch Triadamantan)
  • n = 4 → Isotetramantan (C22H28)
  • n = 5 → Pentamantan (C26H32)
  • n = 6 → Super-adamantan (C30H36)

Ab fünf Diamantkäfigen (n = 5) verliert die Summenformel für Diamantoide ihre allgemeine Gültigkeit, da einzelne Strukturen existieren, die durch besondere Anordnung der Adamantan-Einheiten weniger Atome benötigen als die Formel besagt. Ein Beispiel hierfür ist Cyclohexamantan (C26H30), dessen sechs Diamantkäfige bzw. Adamantan-Einheiten quasi kreisförmig angeordnet sind, was Baumaterial spart. Ab Pentamantan ist die oben angegebene Summenformel daher zwar für viele Strukturen nach wie vor richtig, im Allgemeinen aber als obere Grenze zu verstehen.

Alan Marchand konnte cis- und trans-1,2-Di(1-adamantyl)ethen herstellen, das aufgrund seiner sterischen Abstoßung interessant ist.

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Die Diamantoide Diamantartige engl diamondoids sind eine Stoffgruppe von mineralischen Cycloalkanen bei denen das Kohlenstoffgerust gleich dem eines Diamanten ist sowie deren Substituenten Der einfachste Diamantoid ist das Adamantan Einige Diamantoide kommen in geringen Mengen im Erdol sowie in Bergkristallen vor Die Diamantoide sollen in der Nanotechnologie eingesetzt werden zur Herstellung von Pharmazeutika sind sie schon im Gebrauch Die Diamantoide lassen sich als Diamantensplitter auffassen an deren Aussenflache sich Wasserstoff angelagert hat Es gibt auch mineralische diamantartige Cycloalkene deren einfachster Vertreter ist das Adamanten Die Homologen des Adamantans bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel C4n 6H4n 12 CmHm 6 n Anzahl der Adamantan Formeleinheiten m Anzahl der C Atome im Molekul Seiner Struktur entsprechend kann die Formel fur Adamantan auch so geschrieben werden CH 4 CH2 6 dadurch wird die Verwandtschaft seiner Struktur mit der des Hexamethylentetramins erkennbar N4 CH2 6 dieses kann auch als Tetraazaadamantan bezeichnet werden Strukturformel von DiamantanEinige Diamantoide n 1 Adamantan C10H16 n 1 5 Icean C12H18 n 2 BC 8 C14H20 n 2 Diamantan C14H20 auch Diadamantan n 3 Triamantan C18H24 auch Triadamantan n 4 Isotetramantan C22H28 n 5 Pentamantan C26H32 n 6 Super adamantan C30H36 Ab funf Diamantkafigen n 5 verliert die Summenformel fur Diamantoide ihre allgemeine Gultigkeit da einzelne Strukturen existieren die durch besondere Anordnung der Adamantan Einheiten weniger Atome benotigen als die Formel besagt Ein Beispiel hierfur ist Cyclohexamantan C26H30 dessen sechs Diamantkafige bzw Adamantan Einheiten quasi kreisformig angeordnet sind was Baumaterial spart Ab Pentamantan ist die oben angegebene Summenformel daher zwar fur viele Strukturen nach wie vor richtig im Allgemeinen aber als obere Grenze zu verstehen Alan Marchand konnte cis und trans 1 2 Di 1 adamantyl ethen herstellen das aufgrund seiner sterischen Abstossung interessant ist Weblinks BearbeitenCluster and Nanocrystal Research Group Technische Universitat Berlin Graduate Molecular Modeling Adamantane Memento vom 25 Februar 2011 im Internet Archive Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Diamantoide amp oldid 227953008