Cereulid

Cereulid ist ein hitzestabiles emetisches Toxin, das von virulenten Bacillus cereus gebildet wird. Es ist ein zyklisches Depsipeptid und ähnelt strukturell Valinomycin. Von den Bakterien werden allerdings bis zu 19 verschiedene Varianten des Moleküls hergestellt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cereulid
Andere Namen	(D-Ala-D-O-Leu-L-Val)3 cyclo(D-O-Leu-D-Ala-L-O-Val-L-Val)3 cyclo(Leu-Ala-Val-Val)3
Summenformel	C57H96N6O18
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 157232-64-9 PubChem 10057089 ChemSpider 8232646 Wikidata Q14949467
Eigenschaften
Molare Masse	1152 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkung

Cereulid wirkt wie Valinomycin als Ionophor und stört durch den Transport von Kaliumionen das Membranpotential von Zellen. Das Toxin kann bereits innerhalb von 30 Minuten nach Verzehr Übelkeit und Erbrechen auslösen, weil es auch an den 5-HT-3-Rezeptor bindet. Die Beschwerden klingen in der Regel innerhalb weniger Tage von selbst wieder ab. Sehr selten kommt es zu schweren Krankheitsverläufen durch Leber- und Hirnschäden. Wegen der Thermostabilität kann das Toxin Erhitzungsvorgänge bei der Lebensmittelzubereitung überstehen und kann daher ein Problem für die Lebensmittelsicherheit insbesondere in prozessierten Lebensmitteln und Essensresten darstellen. Eine Vergiftung durch Cereulid wird häufig im Zusammenhang mit dem Verzehr von falsch gelagerten stärkehaltigen, gekochten Lebensmitteln wie Reis oder Nudeln beobachtet (Fried Rice Syndrome).

Biosynthese

In der Bakterienzelle wird es über eine nichtribosomale Peptidsynthethase gebildet.

Nachweis

Der Nachweis kann in einem Bioassay mit Eberspermatozoen erfolgen. Zudem existiert eine Methode mittels Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung nach DIN EN ISO 18465. Der Schnelltest auf Cereulid erhielt den Otto-von-Guericke-Preis für das Jahr 2016.

Einzelnachweise

1. John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 318 (books.google.de). 
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Sandra Marxen, Timo D. Stark, Elrike Frenzel, Andrea Rütschle, Genia Lücking: Chemodiversity of cereulide, the emetic toxin of Bacillus cereus. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. Band 407, Nr. 9, 1. März 2015, S. 2439–2453, doi:10.1007/s00216-015-8511-y. 
4. Redaktion Deutsches Ärzteblatt: Cereulid: Neues Nachweisverfahren für ein variables Lebensmitteltoxin. In: Aerzteblatt.de. 1. April 2015, abgerufen am 11. November 2023. 
5. Bundesinstitut für Risikobewertung: Bacillus cereus. In: Bfr.bund.de. Abgerufen am 11. November 2023. 
6. Dorothea Schluttig: "Fried Rice Syndrome": Wenn Essensreste krank machen. In: wdr.de. 11. November 2023, abgerufen am 11. November 2023. 
7. Diego A. Alonzo, Nathan A. Magarvey, T. Martin Schmeing: Characterization of Cereulide Synthetase, a Toxin-Producing Macromolecular Machine. In: PLOS ONE. Band 10, Nr. 6, 4. Juni 2015, S. e0128569, doi:10.1371/journal.pone.0128569. 
8. M. A. Andersson, R. Mikkola, J. Helin, M. C. Andersson, M. Salkinoja-Salonen: A novel sensitive bioassay for detection of Bacillus cereus emetic toxin and related depsipeptide ionophores. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 64, Nr. 4, April 1998, S. 1338–1343, PMID 9546170. 
9. Burkhard Schütze, LADR Lebensmittelanalytik: Bacillus cereus im Lebensmittel – eine differenzierte Risikobetrachtung ist heutzutage möglich! (Volltext bei Researchgate), Deutsche Lebensmittel-Rundschau, Mai 2017.
10. Susanne Stark: OvG-Preisträger 2016: Schnellnachweis von Cereulid. In: fei-bonn.de. Abgerufen am 11. November 2023.