Die Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese, benannt nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgenjewitsch Tschitschibabin und Fernand Bodroux, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1904 erstmals beschrieben.
Übersichtsreaktion Bearbeiten
Ausgehend von einer Grignard-Verbindung (R = Alkyl oder Aryl) wird durch die Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese eine Verlängerung der Kohlenstoffkette erreicht. Dabei wird die Kohlenstoffkette um eine Formylgruppe ergänzt:
Als C1-Baustein wird gewöhnlich Orthoameisensäuretriethylester eingesetzt (siehe Abschnitt Reaktionsmechanismus).
Reaktionsmechanismus Bearbeiten
Der nachfolgende Reaktionsmechanismus wird in der Literatur beschrieben:
Durch Zugabe einer Grignard-Verbindung 2 zu Orthoameisensäuretriethylester (1) entsteht zunächst das Acetal 3. Durch eine saure wässrige Lösung wird nachfolgend, unter zweimaliger Eliminierung von Ethanol, der Aldehyd 4 synthetisiert. Die Reaktion ist auch mit anderen Orthoameisensäureestern realisierbar.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ A. E. Tschitschibabin: Eine neue allgemeine Darstellungsmethode der Aldehyde In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 37, 1910, S. 186–188, doi:10.1002/cber.19040370133.
- Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 448–451.
- M. F. Bodroux: Synthése d'aldehydes aromatiques In: Comptes Rendus Chimie. 138, 1904, S. 92–94.