Die Amadori-Umlagerung oder Amadori-Reaktion bezeichnet eine Reaktion aus der organischen Chemie. Sie beschreibt den 2. Schritt der Maillard-Reaktion, einer nichtenzymatischen Bräunung. Bei der Umlagerung entstehen aus instabilen Aldosylaminen stabile 1-Amino-1-desoxyketosen. Die Reaktion trägt den Namen ihres Entdeckers, des italienischen pharmazeutischen Chemikers Mario Amadori (1886–1941).
Die entsprechende Reaktion ausgehend von einer Ketose zu einer Aminoaldose heißt Heyns-Umlagerung.
Die Reaktion führt zum Beispiel zu Aromastoffen, wie sie in Kaffee, Brot, Braten und Karamell zu finden sind.
Mechanismus Bearbeiten
Bei dieser chemischen Reaktion kommt es zunächst zur Bildung eines Enols (4), das sich durch Verschiebung eines Wasserstoffatoms von der OH-Gruppe in die C-1-Stellung stabilisiert.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 168–173, ISBN 978-3-8274-1614-8.
Literatur Bearbeiten
- Dissertationsschrift von Ralf Liedke, WWU Münster, 1999: Einleitung Dissertationsschrift – Ralf Liedke.
- Prof. Blume, Uni Bielefeld Prof. Blumes Medienangebot: Rund um die Milch.
- Günter Schöllnhammer: Untersuchungen zum Mechanismus der Amadori-Umlagerung. Münster 1968, DNB 481626328.