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Alkylbenzolsulfonate sind eine Stoffgruppe von anionischen Tensiden Sie gehören zu den ältesten und am weitesten verbrei

Alkylbenzolsulfonate

Alkylbenzolsulfonate sind eine Stoffgruppe von anionischen Tensiden. Sie gehören zu den ältesten und am weitesten verbreiteten synthetischen Detergenzien und finden sich in zahlreichen Körperpflegeprodukten (Seifen, Shampoos, Zahnpasta usw.) und Haushaltspflegeprodukten (Waschmittel, Geschirrspülmittel, Sprühreiniger usw.) In gewaschenen Textilien befinden sich Waschmittelreste; Alkylbenzolsulfonat-Partikel gelangen aus den Textilien in den Hausstaub.

Geschichte Bearbeiten

Alkylbenzolsulfonate wurden erstmals in den 1930er-Jahren in Form von verzweigten Alkylbenzolsulfonaten (BAS) eingeführt. In den 1960er-Jahren wurden sie durch lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS) ersetzt, weil diese die Umwelt weniger belasten. Seitdem ist die Produktion von etwa 1 Million Tonnen im Jahr 1980 auf etwa 3,5 Millionen Tonnen im Jahr 2016 gestiegen, so dass sie nach den Seifen am häufigsten als anionisches Tensid hergestellt werden.

Beispiel eines verzweigten Alkylbenzolsulfonats (BAS)
Beispiel eines linearen Alkylbenzolsulfonats (LAS)

Struktur Bearbeiten

Alkylbenzolsulfonate bestehen aus einer hydrophilen Sulfonat-Kopfgruppe und einer hydrophoben Alkylbenzol-Schwanzgruppe.

Unter idealen Bedingungen ist die Waschkraft von BAS und LAS sehr ähnlich; unter normalen Einsatzbedingungen schneidet LAS etwas besser ab, weil es von hartem Wasser weniger angegriffen wird. Innerhalb von LAS selbst sind die Waschkraft der verschiedenen Isomere ziemlich ähnlich, jedoch ihre physikalischen Eigenschaften (Krafft-Punkt, Schaumbildung usw.). Insbesondere der Krafft-Punkt des hohen 2-Phenyl-Produkts (d. h. des am wenigsten verzweigten Isomers) bleibt bis zu 25 % LAS unter 0 °C, während der niedrige 2-Phenyl-Trübungspunkt bei ∼15 °C liegt. Dieses Verhalten wird von den Herstellern häufig genutzt, um entweder klare oder trübe Produkte zu erzeugen.

Umwelteinfluss Bearbeiten

Lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS) basieren auf Erdöl. In Kläranlagen enden 25–30 % im Klärschlamm, wo sie aufgrund der anaeroben Bedingungen kaum abgebaut werden, bei genauer Dosierung jedoch den Abbau anderer Schadstoffe begünstigen. Im Belebten (d. h. aeroben) Anlagenteil werden LAS zu mindestens 80 % abgebaut, nach manchen Angaben bis 98 %.

Literatur Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Kurt Kosswig: Surfactants. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, S. a25_747, doi:10.1002/14356007.a25_747.
  2. Joseph A Kocal, Bipin V Vora, Tamotsu Imai: Production of linear alkylbenzenes. In: Applied Catalysis A: General. Band 221, Nr. 1-2, November 2001, S. 295–301, doi:10.1016/S0926-860X(01)00808-0.
  3. K. Lee Matheson: Detergency performance comparison between LAS and ABS using calcium sulfonate precipitation boundary diagrams. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 62, Nr. 8, August 1985, S. 1269–1274, doi:10.1007/BF02541841.
  4. K. Lee Matheson, Ted P. Matsoim: Effect of carbon chain and phenyl isomer distribution on use properties of linear alkylbenzene sulfonate: A comparison of ‘high’ and ‘low’ 2-phenyl LAS homologs. In: Journal of the American Oil Chemists Society. Band 60, Nr. 9, September 1983, S. 1693–1698, doi:10.1007/BF02662436.
  5. F. N. Baumgartner: Relation of Molecular Structure to Detergency of Some Alkylbenzene Sulfonates. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 46, Nr. 6, 1. Juni 1954, S. 1349–1352, doi:10.1021/ie50534a061.
  6. Joseph C. Drozd, Wilma Gorman: Formulating characteristics of high and low 2-phenyl linear alkylbenzene sulfonates in liquid detergents. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 65, Nr. 3, 1988, S. 398–404, doi:10.1007/BF02663085.
  7. W. A. Sweeney, A. C. Olson: Performance of straight-chain alkylbenzene sulfonates (LAS) in heavy-duty detergents. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 41, Nr. 12, 1964, S. 815–822, doi:10.1007/BF02663964.
  8. Farn, Richard J.: Chemistry and technology of surfactants. Blackwell Pub, Oxford 2006, ISBN 978-0-470-98859-6.
  9. Lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS). In: wasser-wissen.de. Abgerufen am 14. Februar 2023.
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Alkylbenzolsulfonate sind eine Stoffgruppe von anionischen Tensiden Sie gehoren zu den altesten und am weitesten verbreiteten synthetischen Detergenzien und finden sich in zahlreichen Korperpflegeprodukten Seifen Shampoos Zahnpasta usw und Haushaltspflegeprodukten Waschmittel Geschirrspulmittel Spruhreiniger usw 1 In gewaschenen Textilien befinden sich Waschmittelreste Alkylbenzolsulfonat Partikel gelangen aus den Textilien in den Hausstaub Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Struktur 3 Umwelteinfluss 4 Literatur 5 EinzelnachweiseGeschichte BearbeitenAlkylbenzolsulfonate wurden erstmals in den 1930er Jahren in Form von verzweigten Alkylbenzolsulfonaten BAS eingefuhrt In den 1960er Jahren wurden sie durch lineare Alkylbenzolsulfonate LAS ersetzt weil diese die Umwelt weniger belasten 2 Seitdem ist die Produktion von etwa 1 Million Tonnen im Jahr 1980 auf etwa 3 5 Millionen Tonnen im Jahr 2016 gestiegen so dass sie nach den Seifen am haufigsten als anionisches Tensid hergestellt werden nbsp Beispiel eines verzweigten Alkylbenzolsulfonats BAS nbsp Beispiel eines linearen Alkylbenzolsulfonats LAS Struktur BearbeitenAlkylbenzolsulfonate bestehen aus einer hydrophilen Sulfonat Kopfgruppe und einer hydrophoben Alkylbenzol Schwanzgruppe Unter idealen Bedingungen ist die Waschkraft von BAS und LAS sehr ahnlich unter normalen Einsatzbedingungen schneidet LAS etwas besser ab weil es von hartem Wasser weniger angegriffen wird 3 Innerhalb von LAS selbst sind die Waschkraft der verschiedenen Isomere ziemlich ahnlich 4 5 jedoch ihre physikalischen Eigenschaften Krafft Punkt Schaumbildung usw 6 7 Insbesondere der Krafft Punkt des hohen 2 Phenyl Produkts d h des am wenigsten verzweigten Isomers bleibt bis zu 25 LAS unter 0 C wahrend der niedrige 2 Phenyl Trubungspunkt bei 15 C liegt 8 Dieses Verhalten wird von den Herstellern haufig genutzt um entweder klare oder trube Produkte zu erzeugen Umwelteinfluss BearbeitenLineare Alkylbenzolsulfonate LAS basieren auf Erdol In Klaranlagen enden 25 30 im Klarschlamm wo sie aufgrund der anaeroben Bedingungen kaum abgebaut werden bei genauer Dosierung jedoch den Abbau anderer Schadstoffe begunstigen Im Belebten d h aeroben Anlagenteil werden LAS zu mindestens 80 abgebaut nach manchen Angaben bis 98 9 Literatur BearbeitenOliver Gans Lineare Alkylbenzolsulfonate LAS in ostosterreichischen Fliessgewassern Umweltbundesamt 2011 Einzelnachweise Bearbeiten Kurt Kosswig Surfactants In Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Weinheim Germany 2000 ISBN 978 3 527 30673 2 S a25 747 doi 10 1002 14356007 a25 747 Joseph A Kocal Bipin V Vora Tamotsu Imai Production of linear alkylbenzenes In Applied Catalysis A General Band 221 Nr 1 2 November 2001 S 295 301 doi 10 1016 S0926 860X 01 00808 0 K Lee Matheson Detergency performance comparison between LAS and ABS using calcium sulfonate precipitation boundary diagrams In Journal of the American Oil Chemists Society Band 62 Nr 8 August 1985 S 1269 1274 doi 10 1007 BF02541841 K Lee Matheson Ted P Matsoim Effect of carbon chain and phenyl isomer distribution on use properties of linear alkylbenzene sulfonate A comparison of high and low 2 phenyl LAS homologs In Journal of the American Oil Chemists Society Band 60 Nr 9 September 1983 S 1693 1698 doi 10 1007 BF02662436 F N Baumgartner Relation of Molecular Structure to Detergency of Some Alkylbenzene Sulfonates In Industrial amp Engineering Chemistry Band 46 Nr 6 1 Juni 1954 S 1349 1352 doi 10 1021 ie50534a061 Joseph C Drozd Wilma Gorman Formulating characteristics of high and low 2 phenyl linear alkylbenzene sulfonates in liquid detergents In Journal of the American Oil Chemists Society Band 65 Nr 3 1988 S 398 404 doi 10 1007 BF02663085 W A Sweeney A C Olson Performance of straight chain alkylbenzene sulfonates LAS in heavy duty detergents In Journal of the American Oil Chemists Society Band 41 Nr 12 1964 S 815 822 doi 10 1007 BF02663964 Farn Richard J Chemistry and technology of surfactants Blackwell Pub Oxford 2006 ISBN 978 0 470 98859 6 Lineare Alkylbenzolsulfonate LAS In wasser wissen de Abgerufen am 14 Februar 2023 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Alkylbenzolsulfonate amp oldid 230889499