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g Glutamylcystein g EC ist ein Dipeptid aus den Aminosauren Cystein und Glutaminsaure In vielen Organismen kommt es als Vorstufe bei der Bildung von Glutathion vor Im Gegensatz zur normalen Peptidbindung zwischen Aminosauren ist hierbei die Aminogruppe des Cysteins nicht mit der a Carboxygruppe der Glutaminsaure sondern mit der g Carboxygruppe in der Seitenkette verbunden Diese ungewohnliche Bindung kann von den meisten Peptidasen nicht gespalten werden und verleiht g EC daher eine hohe Stabilitat StrukturformelAllgemeinesName g GlutamylcysteinAndere Namen 2S 2 Amino 5 2R 1 hydroxy 1 oxo 3 sulfanylpropan 2 yl amino 5 oxopentansaure g Glu Cys g ECSummenformel C8H14N2O5SExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 636 58 8EG Nummer Listennummer 636 320 8ECHA InfoCard 100 164 128PubChem 123938ChemSpider 110467DrugBank DB03408Wikidata Q288236EigenschaftenMolare Masse 250 27 g mol 1Aggregatzustand fest 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 305 351 338 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Biologische Bedeutung 2 Biosynthese 3 Literatur 4 EinzelnachweiseBiologische Bedeutung BearbeitenDie Thiolgruppe des g Glutamylcysteins ist weniger reaktiv als die in freiem Cystein und daher weniger empfindlich gegenuber spontaner Oxidation Es wird daher angenommen dass die Moglichkeit zur g Glutamylcystein Bildung ursprunglich einen evolutionaren Vorteil darstellte da g Glutamylcystein eine bessere Speicherform fur reduzierten Schwefel darstellt als Cystein Eine weitere Reduktion der Neigung zur spontanen Oxidation wird in Gegenwart niedriger Ionenkonzentrationen durch die Bildung von Glutathion erreicht In zur Glutathionsynthese fahigen Organismen ist die g Glutamylcystein Konzentration daher meist sehr niedrig g Glutamylcystein kann unter Oxidation und Bildung einer Disulfidbrucke zu Bis g Glutamylcystein dimerisieren und so als Reduktionsmittel dienen Halobakterien konnen g Glutamylcystein synthetisieren aber kein Glutathion Hier existiert eine NADPH abhangige Bis g Glutamylcystein Reduktase so dass das g Glutamylcystein Bis g Glutamylcystein System hier die Rolle des Glutathion GSSG Systems als Antioxidans ubernehmen kann In diesen Bakterien finden sich g Glutamylcystein Konzentrationen im niedrigen millimolaren Bereich 2 Biosynthese BearbeitenDie Synthese von g Glutamylcystein wird durch das Enzym Glutamatcysteinligase katalysiert Die Reaktion ist mit der Spaltung eines Molekuls Adenosintriphosphat ATP zu Adenosindiphosphat ADP und Phosphat gekoppelt nbsp nbsp ATP displaystyle longrightarrow nbsp nbsp ADP PiUber die Glutathionsynthase kann durch Bindung eines Glycinmolekuls an die Cystein Carboxygruppe des g Glutamylcysteins anschliessend Glutathion gebildet werden Literatur BearbeitenRobert C Fahey Alfred R Sundquist Evolution of Glutathione Metabolism In Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology Band 64 1991 S 1 53 englisch Einzelnachweise Bearbeiten a b c Datenblatt g Glu Cys bei Sigma Aldrich abgerufen am 26 April 2011 PDF Alfred R Sundquist Robert C Fahey The Function of y Glutamylcysteine and Bis y glutamylcystine Reductase in Halobacterium halobium In Journal of Biological Chemistry Band 264 Nr 2 1989 S 719 725 englisch jbc org PDF Abgerufen von https de wikipedia org w index php title G Glutamylcystein amp oldid 228358545