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g Decalacton ist das Lacton der g Hydroxydecansaure und kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor Dabei sind zwei chirale Konfigurationen zu unterscheiden siehe Cahn Ingold Prelog Konvention R g Decalacton besitzt ein pfirsichartiges fruchtiges Aroma S g Decalacton besitzt ein kokosartiges fettiges Aroma 8 Strukturformel R Isomer oben und S Isomer unten AllgemeinesName g DecalactonAndere Namen g Decanolacton Pfirsichlacton 1 Decan 4 olid 4 Decanolid 5 Hexyldihydro 2 3H furanon 5 Hexyloxolan 2 on IUPAC Decano 1 4 lacton GAMMA DECALACTONE INCI 2 Summenformel C10H18O2Kurzbeschreibung farblose bis leicht gelbliche Flussigkeit mit fruchtigem Geruch 3 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 706 14 9 unspezifiziert 107797 26 2 R g Decalacton 107797 27 3 S g DecalactonEG Nummer 211 892 8ECHA InfoCard 100 010 813PubChem 12813Wikidata Q423956EigenschaftenMolare Masse 170 25 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 0 952 g cm 3 1 Siedepunkt 281 C 3 Loslichkeit schlecht in Wasser 0 29 g l 1 bei 25 C 4 loslich in Ethanol 5 Brechungsindex 1 4489 6 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 7 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P Satze 7 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 CVorkommen Bearbeiten nbsp AprikosenIn der Natur kommt grosstenteils R g Decalacton vor 1 wobei der Enantiomerenuberschuss oft uber 80 liegt 9 Dieses ist fur das Aroma von Aprikosen Marillen Prunus armeniaca ausschlaggebend und ist zusammen mit anderen Lactonen auch fur das Aroma von Pfirsichen Prunus persica pragend 10 Aber auch in anderem Obst z B in Ananas Erdbeeren Maracuja und Mango ist R g Decalacton als Aromastoff enthalten 9 Das Aroma von Camembert enthalt g Decalacton 10 Allerdings ist fur den Geschmack von Kase das d Decalacton wichtiger 11 Herstellung Bearbeiten R g Decalacton wird mit Hilfe von Mikroorganismen Hefen und Pilze wie Candida Monilia Sporobolomyces u a fermentativ uber die Zwischenstufe Ricinolsaure aus Ricinusol gewonnen und Lebensmitteln zugesetzt 12 Seltener wird g Decalacton aus Decansaureethylester oft isoliert aus Kokosnussol mittels Mucor circinelloides erzeugt Synthetisch kann g Decalacton aus 3 Bromdecansaure nach Erhitzen mit Natriumcarbonat gewonnen werden 1 Einzelnachweise Bearbeiten a b c d Eintrag zu Decanolactone In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 31 August 2015 Eintrag zu GAMMA DECALACTONE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 1 Oktober 2021 a b Datenblatt g Decalactone 98 bei Sigma Aldrich abgerufen am 3 Februar 2018 PDF Laurette Tavel Isabelle Andriot Celine Moreau Elisabeth Guichard Interactions between b Lactoglobulin and Aroma Compounds Different Binding Behaviors as a Function of Ligand Structure 18 Oktober 2008 doi 10 1021 jf801841u fao org g Decalacton abgerufen am 20 November 2022 M S Kharasch P S Skell Paul Fisher Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution XII The Addition of Bromo Esters to Olefins In Journal of the American Chemical Society Band 70 Nr 3 19 Marz 1948 S 1055 1059 doi 10 1021 ja01183a053 a b Eintrag zu Decan 4 olid in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 20 November 2022 JavaScript erforderlich W Ternes Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung 3 Auflage Behr s Verlag Hamburg 2008 S 316 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b Hans Dieter Belitz Werner Grosch Peter Schieberle Food Chemistry 4 Auflage Springer Science amp Business Media Berlin Heidelberg 2009 ISBN 978 3 540 69933 0 5 2 Aroma Analysis S 355 doi 10 1007 978 3 540 69934 7 englisch eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche abgerufen am 23 August 2016 Enantiomerenuberschuss gt 80 a b Kathrin Verena Eisinger Aromastoffe in ausgewahlten alltaglichen Lebensmitteln Diplomarbeit Universitat Wien Fakultat fur Lebenswissenschaften BetreuerIn Dorota Majchrzak Hrsg Universitat Wien Wien Dezember 2008 3 1 2 1 Marille 3 3 3 Marillensaft 3 3 4 Pfirsichsaft 3 4 4 1 4 Weichkase S 52 53 89 91 115 116 127 129 online PDF 1 5 MB abgerufen am 23 August 2016 Leo M L Nollet Fidel Toldra Handbook of Dairy Foods Analysis CRC Press Taylor amp Francis Boca Raton 2009 ISBN 978 1 4200 4632 8 12 3 3 Lipolysis and Catabolism of Fatty Acids S 288 englisch eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche abgerufen am 23 August 2016 U J Salzer F Siewek Hrsg Handbuch Aromen und Gewurze Behr s Verlag Hamburg 1999 S 20 21 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Abgerufen von https de wikipedia org w index php title G Decalacton amp oldid 228144551