www.wikidata.de-de.nina.az
Strukturen einiger Carotinea Carotin CAS Nummer 7488 99 5 PubChem 6419725 b Carotin CAS Nummer 7235 40 7 PubChem 5280489 g Carotin CAS Nummer 472 93 5 PubChem 5280791 d Carotin CAS Nummer 472 92 4 PubChem 5281230 Lycopin CAS Nummer 502 65 8 PubChem 446925 Carotine Plural zu Carotin von lateinisch carota Karotte sind zu den Terpenen zahlende ungesattigte Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C40Hx die als rotgelbe Naturfarbstoffe in vielen Pflanzen vorkommen besonders in deren farbigen Fruchten Wurzeln und Blattern Die Carotine gehoren zu den sekundaren Pflanzenstoffen sie werden von Pflanzen aufgebaut Tiere konnen dies im Allgemeinen nicht und stellen Pigmente dar die teils als akzessorisches Pigment bei der Photosynthese mitwirken indem Doppelbindungen ihrer Kohlenstoffkette Licht bestimmter Wellenlangen absorbieren Chemisch handelt es sich um Tetraterpene deren Enden als Jonon Ringe vorliegen konnen Carotine sind unpolar daher lipophil und kaum wasserloslich Sie enthalten neben Kohlenstoff nur Wasserstoffatome und treten in zahlreichen Varianten auf Die Xanthophylle enthalten dagegen ausserdem Sauerstoff Carotine und Xanthophylle bilden die beiden Hauptgruppen der Carotinoide Das bekannteste Carotin ist das b Carotin beta Carotin Es ist die wichtigste Vorstufe von Vitamin A und wird deswegen auch als Provitamin A bezeichnet Neben b Carotin konnen auch a alpha und g Carotin gamma Carotin sowie b Cryptoxanthin in Vitamin A umgewandelt werden Die verschiedenen Vorstufen haben jedoch auch von Vitamin A unabhangige Wirkungen In Pflanzen haben Carotine eine Funktion bei der Photosynthese und schutzen vor den schadlichen Auswirkungen der UV Strahlen In den Wurzeln von Pflanzen gebildet ubernehmen sie dort den Schutz vor Infektionen Der Mensch nimmt mit seiner Nahrung in grosseren Mengen a und b Carotin a und b Cryptoxanthin sowie Lycopin auf Die Funktionen und Wirkungen der Carotine im menschlichen Korper werden mehr und mehr bekannt sind aber teils umstritten So lassen etwa neuere Studien Zweifel an der krebshemmenden Wirkung aufkommen Eine generell zellschutzende Wirkung als Antioxidantien kann ihnen jedoch zugeschrieben werden Inhaltsverzeichnis 1 Naturliches Vorkommen 2 Nomenklatur 3 Analytik 4 Verwendung als Lebensmittelfarbstoff 5 Resorption im menschlichen Darm 6 Gesundheitliche Aspekte 7 Historisches 8 EinzelnachweiseNaturliches Vorkommen Bearbeiten nbsp Tomate Solanum lycopersicum nbsp Grunkohl nbsp Karottena Carotin Alpha Carotin ist mit b Carotin der Farbstoff der Karotte und mit Lycopin das Rot der Tomate Auch die gelben bis roten Farbstoffe in Spinat Salat Orangen Bohnen Broccoli und Paprika sind Carotine b Carotin Beta Carotin INN Betacaroten ist die wichtigste Vorstufe von Retinol Vitamin A und wird deshalb auch als Provitamin A bezeichnet Die besten Quellen von Beta Carotin sind Grunkohl tiefgelbe bis orange Fruchte und Gemuse aber auch dunkelgrune Gemusesorten Grunkohl hat mit 8 68 mg b Carotin 100 g den hochsten Gehalt an Beta Carotin von allen Lebensmitteln 1 Beispiele gelbe bis orange Gemuse Karotten Susskartoffeln Kurbisse gelbe bis orange Fruchte Kakis Aprikosen Papayas Mangos Nektarinen Pfirsiche Birnen Sanddorn dunkelgrunes Gemuse Grunkohl Spinat Broccoli Endivien Chicoree Kresse Rucola Blatter von Roter Beete oder Lowenzahn hoher Gehalt in Blattern von Wiesen Sauerampfer 0 15 und Portulak 0 45 auch mogliche Quellen von b Carotin sind Tomaten Spargel Erbsen Kohl Mais Sauerkirschen PflaumenNomenklatur BearbeitenDie IUPAC empfiehlt abweichend eine Nomenklatur der Carotine entsprechend deren Endgruppen wobei b oder e fur Jononringe enthaltende und ps fur offenkettige Endstrukturen stehen Somit heisst a Carotin auch b e Carotin b Carotin auch b b Carotin g Carotin auch b ps Carotin d Carotin auch e ps Carotin und Lycopin nach IUPAC konformer Nomenklatur auch ps ps Carotin 2 Die vorgenannten Verbindungen haben alle die gleiche Summenformel C40H56 ebenso wie e Carotin epsilon Carotin e e Carotin anders als beispielsweise z Carotin zeta Carotin Tetrahydro ps ps carotin C40H60 eine aus Phytoen Octahydro ps ps carotin C40H64 gebildete Vorstufe von Neurosporin Dihydro ps ps carotin C40H58 wie daruber von Lycopin bei der Biosynthese von Carotinoiden in Pflanzen und in einigen Schlauchpilzen beispielsweise Neurospora crassa Analytik BearbeitenZur zuverlassigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Carotine in humanen Blut Plasmaproben eignet sich nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie 3 4 Die analytische Technik eignet sich ebenfalls nach spezifischer Probenvorbereitung zur Bestimmung der Carotine in pflanzlichem Material 5 6 7 Auch zur Analytik von Olen ist die Methodik einsetzbar 8 Verwendung als Lebensmittelfarbstoff BearbeitenAus Pflanzen extrahiertes oder synthetisch hergestelltes Beta Carotin wird als Lebensmittelfarbstoff E 160a 9 siehe Lebensmittelzusatzstoff sowie als Beigabe zu Vitaminpraparaten verwendet 10 Beta Carotin wird vielen Lebensmitteln wie zum Beispiel Butter Margarinen Susswaren Molkereiprodukten und Limonaden in teilweise sehr hohen Mengen zugesetzt um dem Verbraucher das von ihm erwartete Bild der Ware Farbe zu bieten 11 Ansonsten waren beispielsweise Margarinen mehr oder weniger weiss bis hellgrau Die meisten Fette sind im reinen Zustand weiss die ublicherweise mit Fetten assoziierten Farben kommen von entsprechenden Spurenstoffen Der gelbliche Ton von menschlichem Korperfett z B Talg und Butter basiert auf naturlicherweise enthaltenem Carotin und kann je nach Ernahrung variieren Resorption im menschlichen Darm BearbeitenDie Aufnahme von b Carotin ist schlechter als von Vitamin A Es muss etwa sechsmal so viel b Carotin aufgenommen werden um dem Korper die gleiche Menge Vitamin A zur Verfugung zu stellen Die beiden Stoffe sind frei kombinierbar Die Deutsche Gesellschaft fur Ernahrung DGE empfiehlt fur gesunde Erwachsene eine tagliche Zufuhr von 0 8 bis 1 1 mg Vitamin A Gesundheitliche Aspekte BearbeitenAnders als bei Vitamin A kann es beim Menschen nach ubermassiger Zufuhr von Carotinen mit Provitamin A Aktivitat nicht zu einer Hypervitaminose kommen Dies liegt an der geringeren Resorptionsrate fur Carotine 20 35 fur b Carotin sowie an der begrenzten Kapazitat zur Umwandlung in Vitamin A 12 Die enzymatisch gesteuerte Konversion zu Vitamin A hangt von der Hohe der b Carotin und Proteinzufuhr der Vitamin E Versorgung und der gleichzeitigen Fettzufuhr ab Auch der Vitamin A Status spielt eine grosse Rolle Je besser die Vitamin A Versorgung desto geringer die Enzymaktivitat 13 Der Mensch transportiert einen Grossteil aufgenommener Carotinoide in unveranderter Form wahrend die Ratte Carotinoide nahezu vollstandig konvertiert 14 Carotinoide finden sich in verschiedenen Organen des Menschen Die hochsten Konzentrationen lassen sich in der Leber der Nebenniere den Hoden und dem Gelbkorper feststellen Niere Lunge Muskeln Herz Gehirn oder Haut weisen dagegen geringere Carotinoidspiegel auf 15 Ein Uberschuss an Carotinoiden als Folge der langandauernden ubermassigen Zufuhr macht sich beim Menschen optisch als Gelbfarbung der Haut bemerkbar Carotinodermie Karottenikterus Carotinamie Betroffen sind zunachst der Bereich der Nasolabialfalten die Palmarseite der Hande und die Fusssohlen Die Gelbfarbung geht zuruck wenn die Uberversorgung eingestellt wird 16 Teratogene Effekte des b Carotin sind nicht bekannt Sogar hohe supplementierte Tagesdosen 20 30 mg oder eine uberaus carotinreiche Ernahrung uber lange Zeitraume sind nicht mit einer Toxizitat verbunden 16 Allerdings steht die mehrjahrige Supplementierung von b Carotin im Verdacht bei Rauchern und Trinkern das Inzidenzrisiko fur Lungenkrebs 17 18 19 und Darmkrebs 20 zu erhohen So wurde in einer australischen Studie im Journal of the National Cancer Institute vom 21 Mai 2003 die den Effekt als Sonnenschutzmittel untersuchen wollte bei Rauchern und Personen die regelmassig mehr als ein alkoholisches Getrank pro Tag zu sich nahmen eine doppelte Anzahl von Adenomen des Dickdarms den Vorstufen von Darmkrebs gefunden Bei Nichtrauchern und Nichttrinkern reduzierte sich stattdessen deren Auftreten um 44 Die American Cancer Society verlangt Warnschilder auf b Carotin haltigen Waren um Raucher auf ein moglicherweise gesteigertes Lungenkrebsrisiko hinzuweisen 21 Nach Anordnung des Bundesinstituts fur Arzneimittel mussen seit Mai 2006 alle Arzneimittel die zwischen 2 mg und 20 mg b Carotin enthalten mit dem Warnhinweis versehen werden dass starke Raucher 20 oder mehr Zigaretten taglich diese Arzneimittel nicht uber einen langeren Zeitraum einnehmen sollten Arzneimittel mit mehr als 20 mg b Carotin mussen nach dieser Anordnung unter Gegenanzeigen erwahnen dass das Arzneimittel von starken Rauchern nicht eingenommen werden darf Auf das in klinischen Studien festgestellte erhohte Risiko fur das Auftreten von Lungenkrebserkrankungen bei Rauchern muss jeweils zusatzlich hingewiesen werden Fur Arzneimitteln die b Carotin nur als Hilfsstoff enthalten und bei deren Anwendung mehr als 2 mg b Carotin pro Tag eingenommen werden wurde die Zulassung zum 1 Juli 2006 widerrufen 22 Durch die Studien kann keine Aussage daruber getroffen werden ob durch den Konsum von naturbelassenen Lebensmitteln mit naturlichem Carotingehalt eine Gefahr bestehen konnte allerdings ist der Anteil von b Carotin in naturbelassenen Lebensmitteln und Saften oftmals merklich geringer als in kunstlich damit angereicherten Im Rahmen der sogenannten CARET Studie wurde in den 1990er Jahren der Effekt einer Supplementierung von taglich 30 mg b Carotin in Kombination mit 25 000 I E Retinylpalmitat auf das Inzidenzrisiko fur verschiedene Krebserkrankungen sowie die Mortalitat untersucht Es nahmen 18 314 Personen teil deren Inzidenzrisiko fur Lungenkrebs erhoht war weil sie entweder eine langjahrige Raucherkarriere hinter sich hatten oder Asbeststaub ausgesetzt waren Die Forscher fanden als mutmassliche Supplementierungsfolge neben der weiteren Risikoerhohung fur Lungenkrebs auch eine erhohte Sterblichkeit infolge einer Herz Kreislauf Erkrankung 23 Historisches BearbeitenCarotin wurde zuerst von Ferdinand Wackenroder entdeckt der es aus Karotten isolierte William Christopher Zeise erkannte dass es sich um einen Kohlenwasserstoff handelt 24 Paul Karrer der 1937 fur seine Untersuchungen an Carotinoiden Flavinen und Vitaminen den Nobelpreis fur Chemie erhielt hatte 1930 die korrekte Konstitutionsformel des beta Carotins aufgestellt 25 Zur Strukturaufklarung nutzte er Abbaureaktionen mit Ozon Kaliumpermanganat oder Chromsaure 26 Die genaue Anordnung der Atome von b Carotin wurde mit Hilfe der Rontgenstrukturanalyse bestimmt und 1964 bekanntgegeben 27 28 Einzelnachweise Bearbeiten Lebensmittel Beta Carotin DocMedicus Vitalstoff Lexikon de abgerufen am 5 Marz 2017 Nomenclature of carotenoids In Pure and Applied Chemistry Band 41 Nr 3 1975 S 405 431 doi 10 1351 pac197541030405 M Zoccali D Giuffrida F Salafia S V Giofre L Mondello Carotenoids and apocarotenoids determination in intact human blood samples by online supercritical fluid extraction supercritical fluid chromatography tandem mass spectrometry In Anal Chim Acta Band 1032 22 Nov 2018 S 40 47 PMID 30143220 R E Kopec R M Schweiggert K M Riedl R Carle S J Schwartz Comparison of high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry and high performance liquid chromatography photo diode array detection for the quantitation of carotenoids retinyl esters a tocopherol and phylloquinone in chylomicron rich fractions of human plasma In Rapid Commun Mass Spectrom Band 27 Nr 12 30 Jun 2013 S 1393 1402 PMID 23681818 D Giuffrida P Donato P Dugo L Mondello Recent Analytical Techniques Advances in the Carotenoids and Their Derivatives Determination in Various Matrixes In J Agric Food Chem Band 66 Nr 13 4 Apr 2018 S 3302 3307 Review PMID 29533609 M Zoccali D Giuffrida P Dugo L Mondello Direct online extraction and determination by supercritical fluid extraction with chromatography and mass spectrometry of targeted carotenoids from red Habanero peppers Capsicum chinense Jacq In J Sep Sci Band 40 Nr 19 Okt 2017 S 3905 3913 PMID 28759173 Y J Park S Y Park M Valan Arasu N A Al Dhabi H G Ahn J K Kim S U Park Accumulation of Carotenoids and Metabolic Profiling in Different Cultivars of Tagetes Flowers In Molecules Band 22 Nr 2 18 Feb 2017 PMID 28218705 C L Flakelar P D Prenzler D J Luckett J A Howitt G Doran A rapid method for the simultaneous quantification of the major tocopherols carotenoids free and esterified sterols in canola Brassica napus oil using normal phase liquid chromatography In Food Chem Band 214 1 Jan 2017 S 147 155 PMID 27507459 Eintrag zu E 160a Carotenes in der Europaischen Datenbank fur Lebensmittelzusatzstoffe abgerufen am 16 Juni 2020 M J Scotter L Castle J M Croucher L Olivier Method development and analysis of retail foods and beverages for carotenoid food colouring materials E160a ii and E160e In Food Additives and Contaminants Band 20 2003 S 115 126 doi 10 1080 0265203021000055397 P Hahn Lexikon Lebensmittelrecht Behr s Verlag 1998 ISBN 3 86022 334 8 Karl Heinz Bassler Konrad Lang Vitamine Dr Dietrich Steinkopff Verlag Darmstadt 1975 ISBN 3 7985 0431 8 Carotinoide In Lexikon der Ernahrung Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg 2001 Thomas Arnhold 1 4 2 Absorption und Metabolismus im Intestinaltrakt In Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschatzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen Dissertation Braunschweig 7 Marz 2000 S 10 Volltext H K Biesalski J Kohrle K Schumann Vitamine Spurenelemente und Mineralstoffe Georg Thieme Verlag Stuttgart New York 2002 ISBN 3 13 129371 3 S 41 49 a b National Institutes of Health Office of Dietary Supplements Health Risks from Excessive Vitamin A In Vitamin A Fact Sheet for Health Professionals 5 Juni 2013 The Alpha Tocopherol Beta Carotene Cancer Prevention Study Group The effect of vitamin E and beta carotene on the incidence of lung cancer and other cancers in male smokers In The New England journal of medicine Band 330 Nummer 15 April 1994 S 1029 1035 doi 10 1056 NEJM199404143301501 PMID 8127329 M E Wright S D Groshong u a Effects of beta carotene supplementation on molecular markers of lung carcinogenesis in male smokers In Cancer Prevention Research Band 3 Nummer 6 Juni 2010 S 745 752 doi 10 1158 1940 6207 CAPR 09 0107 PMID 20484175 PMC 3496925 freier Volltext D Albanes O P Heinonen u a Alpha Tocopherol and beta carotene supplements and lung cancer incidence in the alpha tocopherol beta carotene cancer prevention study effects of base line characteristics and study compliance In Journal of the National Cancer Institute Band 88 Nummer 21 November 1996 S 1560 1570 PMID 8901854 b Carotin erhoht bei Rauchern und Trinkern das Darmkrebsrisiko wissenschaft de 21 Mai 2003 abgerufen am 11 September 2019 Vitamin supplements smoking and lung cancer risk Nicht mehr online verfugbar 14 April 2011 archiviert vom Original am 25 Oktober 2012 abgerufen am 26 August 2012 englisch Bundesinstitut fur Arzneimittel und Medizinprodukte BfArM Bescheid vom 07 12 2005 bezuglich des Anhorungsschreibens der Stufe II vom 11 06 2003 G E Goodman u a The Beta Carotene and Retinol Efficacy Trial incidence of lung cancer and cardiovascular disease mortality during 6 year follow up after stopping beta carotene and retinol supplements In Journal of the National Cancer Institute Band 96 Nummer 23 Dezember 2004 S 1743 1750 doi 10 1093 jnci djh320 PMID 15572756 Theodore L Sourkes The Discovery And Early History Of Carotene In Bull Hist Chem Band 34 2009 S 32 38 pdf online Biographie Paul Karrer engl P Karrer A Helfenstein H Wehrli A Wettstein Pflanzenfarbstoffe XXV Uber die Konstitution des Lycopins und Carotins In Helvetica Chimica Acta Band 13 Nr 5 1 Oktober 1930 S 1084 1099 doi 10 1002 hlca 19300130532 b Carotene helps you see in the dark Clarence Sterling Crystal structure analysis of b carotene In Acta Crystallographica Band 17 Nr 10 1964 S 1224 1228 doi 10 1107 S0365110X64003152 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Carotine amp oldid 236446436