Isoxazolylpenicilline

Isoxazolylpenicilline stellen eine Gruppe von Antibiotika dar, die zu den β-Lactam-Antibiotika gehören. Sie sind hierbei die einzigen Vertreter dieser Antibiotika-Gruppe, die gegenüber bakteriellen β-Lactamasen resistent sind. Deshalb können (im Gegensatz zu z. B.: Penicillin G) Staphylokokken-Infektionen behandelt werden. Eine Behandlung von MRSA (ursp. Methacillin-resistenter-Staphylococcus-aureus) ist nicht möglich, da die von diesen Erregern produzierte Penicillinasen die Isoxazolylpenicilline spalten können. Charakteristisch ist ein Isoxazolring, in dem Stickstoff und Sauerstoff direkt benachbart sind. Er bewirkt eine sterische Abschirmung gegenüber Penicillinasen, die das Molekül abbauen würden. Isoxazolylpenicilline sind säurefest und können somit auch oral verabreicht werden, ihre antimikrobielle Aktivität ist jedoch schwächer als die des Benzylpenicillins.

Hervorgehobener Isoxazolylring in Flucloxacillin

Der Einsatz von Isoxazolylpenicillinen ist auf Infektionen mit Staphylokokken beschränkt („Schmalspektrum-Penicilline“).

Typische Vertreter sind Oxacillin, Cloxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin.

Einzelnachweise

1. Andre Leduc, Jean Fontaine: Etudes in vitro et in vivo d'une nouvelle pénicilline de synthèse: La 5-méthyl-3-phényl-4-isoxazolyl pénicilline. In: Canadian Medical Association Journal. Band 86, Nr. 3, 20. Januar 1962, S. 101–105, PMID 14463458, PMC 1848792 (freier Volltext). 
2. G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 994.
3. S. Suerbaum, Gerd-Dieter Burchard, S. H. E. Kaufmann, T. F. Schulz (Hrsg.): Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 8. Auflage. Springer, 2016, S. 729. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
4. R. Sutherland, E. A. P. Croydon, G. N. Rolinson: Flucloxacillin, a New Isoxazolyl Penicillin, Compared with Oxacillin, Cloxacillin, and Dicloxacillin. In: British Medical Journal. Band 4, Nr. 5733, 21. November 1970, S. 455–460, PMID 5481218, PMC 1820086 (freier Volltext). 
5. H. H. W. Thijssen, H. Mattie: Active Metabolites of Isoxazolylpenicillins in Humans. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 10, Nr. 3, September 1976, S. 441–446, PMID 825029, PMC 429767 (freier Volltext).