Gewinner des Chicago Film Critics Association-Awards in der Kategorie Vielversprechendster Darsteller (Most Promising Actor). Die US-amerikanische Filmkritikervereinigung vergab zwischen 1988 und 2000 alljährlich Mitte Dezember ihre Auszeichnungen für die besten Filmproduktionen und Filmschaffenden des laufenden Kalenderjahres bekannt. Diese wurden wie bei der Oscar- oder Golden-Globe-Verleihung aus fünf Nominierten ausgewählt. Ebenfalls zwischen 1988 und 2000 existierte die Kategorie vielversprechendste Darstellerin. Seit 2000 wird geschlechtsneutral der vielversprechendste Performer (Most Promising Performer) geehrt.
| Jahr | Preisträger | Filmtitel | Deutscher Titel |
|---|---|---|---|
| 1988 | Eric Bogosian | Talk Radio | Talk Radio |
| 1989 | John Cusack | Say Anything... | Teen Lover |
| 1990 | Macaulay Culkin | „Home Alone“ | Kevin – Allein zu Haus |
| 1991 | Ice Cube | Boyz n the Hood | Boyz n the Hood – Jungs im Viertel |
| 1992 | Chris O’Donnell | Scent of a Woman | Der Duft der Frauen |
| 1993 | Ralph Fiennes | Schindler’s List | Schindlers Liste |
| 1994 | Hugh Grant | Four Weddings and a Funeral | Vier Hochzeiten und ein Todesfall |
| 1995 | Greg Kinnear | Sabrina | Sabrina |
| 1996 | Edward Norton | Primal Fear/Everyone says I Love you/The people vs Larry Flynt | Zwielicht/Alle sagen: I love you/Larry Flynt – Die nackte Wahrheit |
| 1997 | Matt Damon | Good Will Hunting | Good Will Hunting |
| 1998 | Joseph Fiennes | Shakespeare in Love | Shakespeare in Love |
| 1999 | Wes Bentley | American Beauty | American Beauty |
| 2000 | Patrick Fugit | Almost Famous | Almost Famous – Fast berühmt |